1-tert-butoxycarbonyl-3-isopropylhexahydropyrimidine | 623944-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-3-isopropylhexahydropyrimidine
• 英文别名: Tert-butyl 3-propan-2-yl-1,3-diazinane-1-carboxylate
• CAS: 623944-07-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: MKDIXCQYWAXVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-3-isopropylhexahydropyrimidine 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 丙二酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (RS)-N¹-tert-butoxycarbonyl-N²-isopropyl-1-allyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基-1,3-丙二胺 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-3-isopropylhexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e

文献信息

• Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines
  作者：Neil J. Ashweek、Iain Coldham、Thomas F. N. Haxell、Steven Howard

  DOI：10.1039/b301502e

  日期：2003.4.23

  The synthesis of chiral 1,2-diamines and 1,3-diamines was achieved from the unsubstituted diamines by way of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) substituted imidazolidines (tetrahydroimidazoles) and pyrimidines (hexahydro-1,3-diazines), which were treated with sec-butyllithium to effect deprotonation α- to the N-Boc group, followed by addition of an electrophile to give substituted products that could be hydrolysed under acidic conditions to give the substituted 1,2- or 1,3-diamines. Use of the chiral ligand (−)-sparteine promoted asymmetric deprotonation of the imidazolidine substrates to give, after hydrolysis, enantiomerically enriched 1,2-diamines.

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。