2-chloro-9-phenylphenanthrene | 118104-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-9-phenylphenanthrene
• CAS: 118104-50-0
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl
• 分子量: 288.776
• InChiKey: GDSKSKXDPQGPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-phenylphenanthrene 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-phenyl-2-(10-phenylanthracen-9-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化连续乙烯基 C-H 活化/双脱羧：菲和环庚 [1,2,3-de] 萘的区域选择性合成

  摘要：

  由于钯催化中反应性双键的干扰，从含乙烯基底物中应用 C(乙烯基)、C(芳基)-钯环具有挑战性。这封信描述了基于 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环的 [4 + 2] 或 [4 + 3] 环化反应，在钯/空气系统下使用 α-氧代羧酸作为插入单元。该反应通过关键的乙烯基 C-H 活化和双脱羧序列进行，以良好的产率区域选择性地形成菲和环庚 [1,2,3-de] 萘。克级合成和合成功能材料分子突出了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03517
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₁₃Cl 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到2-chloro-9-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 催化芳烃与炔烃的分子内加氢芳基化

  摘要：

  在此，我们希望报告主族金属路易斯酸催化芳烃与炔烃的分子内加氢芳基化。这种环化在催化量的 AlCl 3 存在下有效地进行，以中等至优异的产率提供菲。该催化剂价格便宜且无毒。官能团耐受性高。对于这种转化，提出了一种合理的亲电芳香取代反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588479

文献信息

• A Convenient Synthesis of Phenanthrene and Chrysene Derivatives
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1055/s-1988-27563

  日期：——

  Phenanthrenes and chrysenes are readily obtained by reaction of biphenyl-2-diazonium tetrafluoroborates or 2-phenylnaphthalene-1-diazonium tetrafluoroborates, respectively, with mono-substituted acetylenes in pyridine at 0°C.

  联苯-2-重氮四氟硼酸盐或 2-苯基萘-1-重氮四氟硼酸盐分别与单取代的乙炔在 0°C 的吡啶中反应，很容易得到菲族化合物和菊烯族化合物。
• Merging photoredox catalysis with Lewis acid catalysis: activation of carbon–carbon triple bonds
  作者：Ruiwen Jin、Yiyong Chen、Wangsheng Liu、Dawen Xu、Yawei Li、Aishun Ding、Hao Guo

  DOI：10.1039/c6cc03725a

  日期：——

  Here we demonstrate that merging photoredox catalysis with Lewis acid catalysis provides fundamentally new activation mode of C-C triple bond to achieve the bond-forming reaction of alkynes with weak nucleophiles....

  在这里，我们证明光氧化还原催化与路易斯酸催化的结合提供了CC三键的全新活化方式，从而实现了具有弱亲核试剂的炔烃的键形成反应。
• KR20220135673A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——