(4R,5R)-2-(2-Bromo-phenyl)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolane | 188341-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2-(2-Bromo-phenyl)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-2-(2-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 188341-96-0
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 381.269
• InChiKey: DZGYEIPJIWYMKF-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(2-Bromo-phenyl)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolane 在 palladium diacetate 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₃₁H₃₄O₃
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化叔环丁醇开环形成五元碳环。

  摘要：

  我们在此报告了通过分子内钯催化的邻溴代苯基束缚的叔环丁醇的开环而形成的具有季中心的功能化五元碳环的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070985q
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 、 邻溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(4R,5R)-2-(2-Bromo-phenyl)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用钛取代的叶立德的双烯烃渗析机理。

  摘要：

  从TiCl（3）（OiPr）和（Me（2）N）（3）P = CH（2）衍生的加合物3与NaN（SiMe（3））（2）进行复杂的相互作用醛，导致需要使用过量的两种试剂进行一锅法合成艾伦。当改用TiCl（2）（OiPr）（2）时，与NaN（SiMe（3））（2）的配体取代反应减少，因此可以逐步完成转化，而无需每种试剂过量。有人提出，由金属上存在一个氯化物离去基团来产生由钛取代的基团和醛选择性生产乙烯基phosph盐和副产物氧化钛的方法。分离的乙烯基phosph化合物可以用苯基锂去质子化，得到热敏感的烯丙基磷烷，其特征在于低温多核NMR。烯丙基phosphor烷与醛的反应提供了氧杂磷杂环丁烷和甜菜碱中间体，它们似乎在变暖时会相互转化以产生烯丙基和氧化膦。为了在丙二烯形成过程的两个步骤中高收率都需要二甲氨基取代的磷组分，大概是为了提高受阻的Ti-取代的内酰胺试剂的反应性并稳定烯丙基to烷单元，使其

  DOI：

  10.1021/jo9610016

文献信息

• Diastereoselective Prins-Type Reaction of Cycloalkenylcyclopropanol Silyl Ethers and α,β-Unsaturated Aldehyde Acetals
  作者：Ivan L. Lysenko、Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo071272o

  日期：2007.10.1

  Electrophilic addition of 1-(1-cyclohexenyl)-1-cyclopropanol trimethylsilyl ether to α,β-unsaturated aldehyde acetals under Lewis acidic conditions proceeds with good to excellent diastereoselectivity to afford spirocyclobutanones containing three contiguous stereocenters. A convenient entry to enantioselective syntheses is available by use of a nonracemic C2-symmetric acetal. Elaboration of the resulting

  在路易斯酸性条件下，将1-（1-环己烯基）-1-环丙醇三甲基甲硅烷基醚亲电加成到α，β-不饱和醛缩醛中，具有很好的非对映选择性，得到含有三个连续立体中心的螺环丁酮。通过使用非外消旋的C 2对称乙缩醛可方便地进入对映选择性合成。精制所得的加合物可轻松获得中型摩托车。
• Asymmetric Addition Reactions with Optimized Selenium Electrophiles
  作者：Thomas Wirth、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1002/chem.19970031123

  日期：1997.11

  AbstractThe synthesis of various nonracemic diselenides by different methods is described. These diselenides are precursors for optically active selenium electrophiles. Their facial selectivity upon addition to styrene was investigated with respect to the chiral moiety neighboring the selenium. Diselenides 1 i, 1 n, and 1 v yielded addition products 7 with diastereomeric excesses up to 95%. Some diselenides, intermediates, and products of the addition reaction were investigated by 77Se NMR spectroscopy.