(E)-6-(3-dimethylaminoacryloyl)-3-methyl-3H-benzothiazol-2-one | 1312817-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-6-(3-dimethylaminoacryloyl)-3-methyl-3H-benzothiazol-2-one
• CAS: 1312817-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: CRJQKLCWIMUVMZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(3-dimethylaminoacryloyl)-3-methyl-3H-benzothiazol-2-one 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到6-(7,7-Dimethyl-5-oxo-6,8-dihydroquinolin-2-yl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Bohlmann–Rahtz反应变体衍生的新型芳基和杂芳基系吡啶和二氢-6 H-喹啉5-酮的面向多样性的合成与抗结核评价

  摘要：

  通过CeCl 3 ·7H 2可以很好的收率实现取代的吡啶和与芳基和杂芳基连接的二氢-6 H-喹啉-5-酮的多样性合成通过Bohlmann–Rahtz反应的变体生成O-NaI催化剂。使衍生自各种芳基和杂芳基甲基酮的β-烯酮与乙酰乙酸乙酯或5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在2-丙醇中回流进行区域选择性反应。无毒铈催化剂的适用性，与宽范围的芳基和杂芳基β-烯胺酮具有高反应活性，从而导致各种类似物，操作简便以及在相对较低的温度下较短的反应时间是已开发方案的突出特点。已评估了这些合成的取代吡啶和二氢-6 H-喹啉-5-酮类似物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性通过琼脂稀释法获得H37Rv（MTB）。在筛选出的48种化合物中，有6种化合物2-（5-氯噻吩-2-基）-7,7-二甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-一4 { 13,2 }，2-（ 5-溴噻吩-2-基-7

  DOI：

  10.1021/co2000604
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3-Methyl-6-Acetylbenzothiazolinone 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-6-(3-dimethylaminoacryloyl)-3-methyl-3H-benzothiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Bohlmann–Rahtz反应变体衍生的新型芳基和杂芳基系吡啶和二氢-6 H-喹啉5-酮的面向多样性的合成与抗结核评价

  摘要：

  通过CeCl 3 ·7H 2可以很好的收率实现取代的吡啶和与芳基和杂芳基连接的二氢-6 H-喹啉-5-酮的多样性合成通过Bohlmann–Rahtz反应的变体生成O-NaI催化剂。使衍生自各种芳基和杂芳基甲基酮的β-烯酮与乙酰乙酸乙酯或5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在2-丙醇中回流进行区域选择性反应。无毒铈催化剂的适用性，与宽范围的芳基和杂芳基β-烯胺酮具有高反应活性，从而导致各种类似物，操作简便以及在相对较低的温度下较短的反应时间是已开发方案的突出特点。已评估了这些合成的取代吡啶和二氢-6 H-喹啉-5-酮类似物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性通过琼脂稀释法获得H37Rv（MTB）。在筛选出的48种化合物中，有6种化合物2-（5-氯噻吩-2-基）-7,7-二甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-一4 { 13,2 }，2-（ 5-溴噻吩-2-基-7

  DOI：

  10.1021/co2000604