<2-Methyl-phenyl>-cyclopropenon | 23074-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-Methyl-phenyl>-cyclopropenon
• 英文别名: (o-Methylphenyl)-phenyl-cyclopropenon；2-(2-methylphenyl)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
• CAS: 23074-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: ZALKQBTZTWAUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-Methyl-phenyl>-cyclopropenon 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 trans-2-<2-Methyl-phenyl>-3-phenyl-acrylsaeure 、 cis-2-Methyl-α-phenyl-zimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 34. The Mechanism of the Base-Catalysed Ring Fission of 2,3-Diphenylcycloprop-2-en-1-one

  摘要：

  一系列2-苯基-3-(2-, 3- 或 4-取代苯基)环丙烯酮在30.0°C的水中的碱催化环裂速率系数已确定，以及未取代化合物在40.0、50.0和60.0°C的速率系数。利用Hammett方程相关了对速率的间位和对位取代基的影响，得到在30°C时等于约1.2的反应常数ρ。对于未取代化合物，已计算了活化参数并研究了动力学溶剂同位素效应。取代基对速率的影响似乎主要是极性的，而不是立体的。证据表明，该机理途径通过氢氧根离子加成到酮中，这是决定速率的步骤。该加合物经历环裂，生成最终产物，通过一个碳负离子中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc19991594