(12R,12aR)-ethyl 3-oxo-12,12a-diphenyl-3,5,12,12a-tetrahydro-1H-benzo[g]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-12-carboxylate | 1402453-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (12R,12aR)-ethyl 3-oxo-12,12a-diphenyl-3,5,12,12a-tetrahydro-1H-benzo[g]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-12-carboxylate
• 英文别名: ethyl (16R,17R)-13-oxo-16,17-diphenyl-14-oxa-12-azatetracyclo[8.7.0.03,8.012,16]heptadeca-1,3,5,7,9-pentaene-17-carboxylate
• CAS: 1402453-50-2
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₄
• 分子量: 463.533
• InChiKey: TXYLQQUIGWIAGK-IHLOFXLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.3 °C
• 沸点：
  641.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (12S,12aR)-ethyl 3-oxo-12,12a-diphenyl-3,5,12,12a-tetrahydro-1H-benzo[g]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-12-carboxylate 、 (12R,12aR)-ethyl 3-oxo-12,12a-diphenyl-3,5,12,12a-tetrahydro-1H-benzo[g]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅重氮酯对映体级联重排的铜类化合物，反应物和催化剂：两个连续四取代的立体中心的形成

  摘要：

  烯二炔与重氮酯的铜催化反应通过一锅五步的级联反应生成带有两个连续的四取代立体异构中心的环状氨基酯。碘化铜催化中间体3-链烷酸酯的形成，而类铜铜则促进其可逆异构化为相应的烯酸酯。Myers-Saito环化反应迅速消耗掉了烯基酸酯，从而使烷酸-脲基酸酯的平衡完全向右移动。然后是1,5‐H原子转移并生成双自由基。手性现象的记忆解释了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200045