1-buta-2,3-dien-1-yl(diisopropyl)amine | 60423-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-buta-2,3-dien-1-yl(diisopropyl)amine
• 英文别名: N,N-diisopropylbuta-2,3-dien-1-amine；N,N-di-isopropylbuta-2,3-dien-1-amine
• CAS: 60423-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: IOEMFLAZTVGNDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-buta-2,3-dien-1-yl(diisopropyl)amine 在 二氯二茂钛 、 乙基溴化镁 、 magnesium 、 氯化铵-d4 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(2Z,6Z)-3,6-dideutero-N,N,N',N'-tetra-isopropylocta-2,6-diene-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成中的新型有机镁试剂。N-，O-和Si取代的1 Z，5 Z-二烯的合成中，烯类的催化环氧化反应

  摘要：

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.106
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)but-2-yn-1-amine 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以51%的产率得到1-buta-2,3-dien-1-yl(diisopropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基-2-亚甲基丁-3-烯酰胺的阴离子聚合：烷基取代基对聚合行为的影响

  摘要：

  在不同条件下进行了三种具有不同N，N-二烷基酰胺官能团，N，N-二异丙基酰胺（DiPA），哌啶酰胺（PiA）和顺式-2,6-二甲基哌啶酰胺（DMPA）的1,3-丁二烯衍生物的阴离子聚合并将它们的聚合行为与N，N进行比较先前已报道过二乙酰胺类似物（DEA）。当在-78°C下用钾抗衡离子进行DiPA的聚合时，仅形成痕量的低聚物，而当DiPA在0°C下在LiCl存在下聚合时，以中等收率获得了分子量分布窄的聚合物。 。当在20℃的较高温度下进行聚合时，观察到分子量降低和分子量分布变宽，这大概是由于上限温度的影响。在DMPA的情况下，在0°C时不会形成聚合物，而分子量分布相对较宽的聚合物（M w / M n= 1.2）在20°C下获得。PiA的聚合速率比其他单体的聚合速率快得多，即使在-78°C下24小时仍可以高收率获得聚（PiA）。所得聚合物的微观结构仅对聚（DMPA）为1,4-，而1,2-结构的

  DOI：

  10.1002/pola.24146

文献信息

• Intramolecular insertion of cyclopropylidenes into N–H bonds and into C–H bonds adjacent to nitrogen
  作者：Mark S. Baird、Arun C. Kaura

  DOI：10.1039/c39760000356

  日期：——

  Reaction of the amino-methyl-(V) and amino-ethyl-dibromocyclopropanes (IX, R3= H) with methyllithium leads to 3- and 2-azabicyclo[3.1.0]hexanes (VI) and (X) respectively in competition with the formation of allenes.

  氨基甲基-（V）和氨基乙基-二溴环丙烷（IX，R 3 = H）与甲基锂的反应分别导致3-和2-氮杂双环[3.1.0]己烷（VI）和（X）的竞争与异戊二烯的形成。
• Synthesis and transformations of metallacycles 39. Zr-Catalyzed cyclomagnesiation of N-containing allenes
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、T. V. Tyumkina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-012-0022-9

  日期：2012.1

  Catalytic cyclomagnesiation of N-containing 1,2-dienes with Et2Mg in the presence of the Zr-based complexes affords 2-(aminoalkylidene)magnesacyclopentanes in 68–84% yields.

  在 Zr 基络合物存在的情况下，用 Et2Mg 催化含 N 的 1,2 二烯环镁反应，生成 2-(氨基亚烷基)镁环戊烷，产率为 68-84%。
• Cyclomagnesiation of nitrogen-containing 1,2-dienes with grignard compounds catalyzed by Cp2TiCl2
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428012030025

  日期：2012.3

  Cyclomagnesiation of nitrogen-containing 1,2-dienes with Grignard compounds in the presence of activated magnesium and Cp2TiCl2 as catalyst afforded 2,5-bis(aminoalkylidene)magnesacyclopentanes in high yield.
• BAIRD M. S.; KAURA A. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 10, 356-357
  作者：BAIRD M. S.、 KAURA A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Novel organomagnesium reagents in synthesis. Catalytic cyclomagnesiation of allenes in the synthesis of N-, O-, and Si-substituted 1Z,5Z-dienes
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Elina Kh. Makarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.106

  日期：2013.9

  An efficient method for the synthesis of valuable N-, O-, and Si-containing 1Z,5Z-diene compounds was developed. The method comprises Cp2TiCl2-catalyzed homo- and cross-cyclomagnesiation of 1,2-dienes by Grignard reagents (RMgR′) to give 2,5-dialkylidenemagnesacyclopentanes in up to 96% yield. This approach was successfully used in the synthesis of 5Z,9Z-dienoic acids, precursors of acetogenins and

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。