3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-bis-octadecylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propionitrile | 177160-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-bis-octadecylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propionitrile
• 英文别名: 3-[[2-[4,5-Bis(octadecylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 177160-50-8
• 化学式: C₄₈H₈₂N₂S₈
• 分子量: 943.72
• InChiKey: DOBDPJVIDZMKPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-bis-octadecylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propionitrile 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(5-Methylsulfanyl-4',5'-bis-octadecylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetrathiafulvalene Thiolates: Important Synthetic Building Blocks for Macrocyclic and Supramolecular Chemistry

  摘要：

  现在，通过使用一整套基于四噻吩（TTF）的构建模块，可以制备相当复杂的分子组装体。2-Cyanoethyl 基团是 1,3-二硫代-2-硫酮-4,5-二硫环戊烯和 TTF-硫代酸酯的通用保护基团，对该基团进行简易脱保护已被证明是将 TTF 单元加入大环和超分子化合物的可行方法。特别是分步保护-保护方法已被我们小组广泛用于制备二维和三维大环（单环、双环和三环）以及基于 TTF 的超分子体系。我们通过几个实例来说明所生成的硫代化合物的生成、利用和应用范围：树枝状和低聚 TTF、三维四富戊烯烷、含 TTF 的卡替烷和轮烷以及以 TTF 为捐献部分的捐献受体系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1001
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-bis-octadecylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Sequential Functionalisation of Bis-Protected Tetrathiafulvalene-dithiolates

  摘要：

  据报道，2-氰乙基是 2-硫酮-1,3-二硫环戊-4,5-二硫酸盐和四硫富戊烯-硫酸盐的多功能保护基团。通过 4,5-双（2-氰乙基硫代）-1,3-二硫代-2-酮 5 与 1,3-二硫代-2-硫酮 2b-h 和 2j 在亚磷酸三乙酯中的交叉偶联，实现了双保护的 2-硫酮-1,3-二硫代-4,5-二硫酸盐和双保护的四噻吩富戊烯-2,3-二硫酸盐的单脱保护，产率非常高。在二甲基甲酰胺溶液中，使用一水合氢氧化铯在甲醇中进行选择性单脱保护，从双保护起始材料中生成单硫醇酯。随后用碘甲烷淬火，得到甲硫基取代的 1,3-二硫杂-2-硫酮 2i 和四硫杂戊烯 8，产量接近定量。报告了空气稳定的四硫富戊烯硫代铯 10 的 X 射线晶体结构。这是首次测定四硫富戊烯硫酸盐的单晶 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4216

文献信息

• Synthesis of New Functionalized π-Electron Donors: Primary Hydroxy and Primary Amino Multisulfur Tetrathiafulvalenes
  作者：Laurent Binet、Jean-Marc Fabre

  DOI：10.1055/s-1997-1321

  日期：1997.10

  The synthesis of new primary hydroxy- and aminotetrathiafulvalenes is described. The hydroxy derivatives 3a and 3b were synthesized from protected TTF thiolates while the amino derivatives 14a, 14b and 17 were prepared from the corresponding hydroxyTTFs using Gabriel synthesis or azide reduction. The synthesis of new amphiphilic bis(hydroxy)- and bis(amino)TTFs is also reported.

  本文描述了新的主羟基和氨基四硫富瓦烯的合成。羟基衍生物3a和3b由受保护的TTF硫醇合成，而氨基衍生物14a、14b和17则由相应的羟基TTF通过加布里埃尔合成或叠氮化物还原制备。本文还报道了新的双亲性双（羟基）和双（氨基）TTF的合成。
• Self-Assembled Monolayers of Tetrathiafulvalene Derivatives on Au(111):  Organization and Electrical Properties
  作者：Elba Gomar-Nadal、Ganesh K. Ramachandran、Fan Chen、Timothy Burgin、Concepció Rovira、David B. Amabilino、Stuart M. Lindsay

  DOI：10.1021/jp0495949

  日期：2004.6.1

  alkyl chains attached to the TTF unit is on the order of 15−20 A, a situation that arises in part from the tilted orientation of the molecules with respect to the surface and the loosely packed structure of the alkyl chains. Currents rivaling those in conjugated candidate “molecular wires” such as carotene dithiols and oligo-phenylene-ethynylenes are observed. The resistance of a single molec...

  制备了非对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物在金（111）上形成的自组装单分子层（SAMs），并对其结构和电学性质进行了研究。TTF 通过两个 S-Au 键与金属结合，而另一个“末端”带有两个长烷基链。基于包括椭偏法、FTIR、接触角、STM 和 AFM 在内的表面表征技术组合的观察表明，这些单层在横向维度上是无序的或至少松散地堆积。考虑到连接到 TTF 单元的“绝缘”烷基链的长度约为 15-20 A，通过这些分子 SAM 的传导非常高，这种情况部分是由于分子相对于烷基链的表面和松散堆积结构。观察到与共轭候选“分子线”（如胡萝卜素二硫醇和低聚苯乙炔）中的电流相媲美的电流。单分子的电阻...