2,4-diphenyl-5-phenylimino-Δ2-1,3,4-thiadiazoline | 58294-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5-phenylimino-Δ2-1,3,4-thiadiazoline
• 英文别名: 2,4-diphenyl-5-phenylimino-Δ²-1,3,4-thiadiazoline；(Z)-N,3,5-triphenyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-imine；(3,5-diphenyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-ylidene)-phenyl-amine；2-anilino-3,5-diphenyl-[1,3,4]thiadiazolium-betaine；2-Anilino-3,5-diphenyl-[1,3,4]thiadiazolium-betain；3,5-Diphenyl-2-phenylimino-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazol
• CAS: 58294-75-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃S
• 分子量: 329.425
• InChiKey: PHRJILHOMUVWKF-MRCUWXFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  473.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2,4-diphenyl-thiosemicarbazide 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以38%的产率得到2,4-diphenyl-5-phenylimino-Δ2-1,3,4-thiadiazoline
  参考文献：
  名称：

  Motoyoshiya, Jiro; Nishijima, Makoto; Yamamoto, Iwao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 574 - 578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• Reaction of Hydrazonyl Halides with Derivatives of Thiourea and Thiosemicarbazide; A New Source of <i>C</i>-Amino- and <i>C</i>-Hydrazino-1,2,4-triazoles
  作者：Peder Wolkoff、Steven T. Nemeth、Martin S. Gibson

  DOI：10.1139/v75-458

  日期：1975.11.1

  Reaction of hydrazonyl halides with (substituted) thioureas and thiosemicarbazides gives mainly 1,3,4-thiadiazolines, the stronger base being preferentially eliminated in the process. Similar reactions in presence of triethylamine give C-amino- and C-hydrazino-1,2,4-triazoles, respectively, together with the hydrazonyl sulfide.Potassium cyanide cleavage of a hydrazonyl disulfide gives the corresponding 1,3,4-thiadiazoline and thiohydrazide.

  与（取代）硫脲和硫代半胱氨酸反应产生主要为1,3,4-噻二唑烷，过程中首先选择性消除较强碱。在三乙胺存在下进行类似反应，分别得到C-氨基-和C-叠氮基-1,2,4-三唑烷，以及酰肼硫醚。对偶硫醚进行氰化钾裂解可得到相应的1,3,4-噻二唑烷和硫酰肼。
• Elemental Sulfur Promoted Cyclization of Aryl Hydrazones and Aryl Isothiocyanates Yielding 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Tan N. Huynh、Khanh T. N. Ong、Phuong T. Dinh、Anh T. Nguyen、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02675

  日期：2024.3.1

  method for using elemental sulfur to facilitate the cyclization of aryl hydrazones and aryl isothiocyanates, affording biorelated 2-imino-1,3,4-thiadiazoles. Reactions progressed in the presence of elemental sulfur, N-methylmorpholine base, and DMSO solvent, while were tolerant of a wide range of functionalities including halogen, nitro, cyano, methylsulfonyl, and heterocyclic groups. The method appears

  我们报道了一种使用元素硫促进芳基腙和芳基异硫氰酸酯环化的方法，得到生物相关的2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。反应在元素硫、 N-甲基吗啉碱和 DMSO 溶剂存在下进行，同时能够耐受多种官能团，包括卤素、硝基、氰基、甲基磺酰基和杂环基团。该方法似乎提供了使用简单、廉价且稳定的试剂在相对温和的条件下提供三芳基取代的2-亚氨基-1,3,4-噻二唑的通用途径。
• Huisgen,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 169 - 180
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fusco, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1938, vol. 71, p. 425,436
  作者：Fusco

  DOI：——

  日期：——