2-hydroxyisopropylideneindan | 118719-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxyisopropylideneindan
• 英文别名: 3-Propan-2-ylidene-1,2-dihydroinden-2-ol
• CAS: 118719-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FZRFJIQDOWAJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyisopropylideneindan 生成 3-(1-hydroxy-1-methylethyl)indene
  参考文献：
  名称：

  THIBBLIN, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 313-319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-1-methylethyl)indene 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 2-hydroxyisopropylideneindan
  参考文献：
  名称：

  Thibblin, Alf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 313 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intra- and inter-molecular hydron abstraction from allylic carbocation intermediates in aqueous solvent. Observation of a substantial deuterium isotope effect for 1,4-elimination of acetic acid from one of the ion-pair intermediates
  作者：Alf Thibblin

  DOI：10.1039/p29860000321

  日期：——

  for production of (4). The kinetic deuterium isotope effect on hydron abstraction from the intermediate with acetate anion to form the olefin (3), (kH/kD) is 3.0 ± 0.4. The corresponding intramolecular elimination of acetic acid from the contact ion pair formed from 3-(2-acetoxypropan-2-yl)indene (1-OAc) to yield (3) shows a substantial isotope effect, kH/kD= 5.2 ± 1.0. The allylic isomer 2-acetoxy-1

  烯丙型碳正离子中间体，由3-（2-氯丙-2-基）茚（形成1 -Cl），并从（1,1- 2 ħ 2） - （1 35 -Cl）在75体积％的水-乙腈° C与溶剂水迅速反应，生成烯丙基醇，但也可通过一般的碱进行水合夺氢，生成1-异亚丙基茚（3）和3-异丙烯基茚（4）。发现用取代的乙酸根阴离子测量的布朗斯台德参数很小，对于（3）的形成，β为0.16，对于（4）的产生，为0.14 。氘的动力学同位素对中间体与乙酸根阴离子形成烯烃（3）的氢吸收的影响。），（k H / k D）为3.0±0.4。从3-（2-乙酰氧基丙烷-2-基）茚（1- OAc）形成的接触离子对中分子内乙酸的相应消除，产生（3），显示出相当大的同位素效应，k H / k D = 5.2± 1.0。烯丙基异构体2-乙酰氧基-1-异亚丙基（2 - OAc）产生接触离子对，其反应产生具有相当小的同位素效应的（3），k H / k D＝ 2
• Acid-catalysed intramolecular allylic rearrangement of methyl ethers in aqueous solvent. Evidence for the intermediacy of ion–molecule pairs in solvolysis
  作者：Alf Thibblin

  DOI：10.1039/p29870001629

  日期：——

  (2-OH) and (2-OMe). This seems to be the first demonstration of a carbocation-molecule pair as intermediate in a heterolytic reaction in a highly aqueous solvent. Analysis of the kinetic data, in combination with results obtained from solvolysis of the corresponding chloride 3-(1-chloro-1-methylethyl)indene (1-Cl), suggests that the intramolecular rearrangement of the ethers may in fact have two discrete

  2-甲氧基异亚丙基茚基（2-OMe）在9.1体积％乙腈的水溶液中进行酸催化的分子内烯丙基异构化反应，生成3-（1-甲氧基-1-甲基）乙基茚（1-OMe），并进行溶剂分解，生成3-（ 2-羟基-1-甲基乙基）茚（1-OH）和2-羟基-异亚丙基茚（2-OH）。异构化的速度比醇的生成慢11倍。醚（1-OMe）也溶剂化，但速度更慢，得到（1-OH）和痕量的（2-OH）和（2-OMe）。这似乎是碳正离子-分子对作为在高水溶剂中进行杂化反应的中间体的第一个证明。动力学数据分析，以及相应的氯化物3-（1-氯-1-甲基乙基）茚（1-Cl）的溶剂分解获得的结果，