N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-N- (phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1262757-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-N- (phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1262757-64-1
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₄S₂
• 分子量: 480.403
• InChiKey: JAILHBKCPDRZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴乙基苯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-N- (phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用桥连配体微调铑化合物：合成、结构、催化效率

  摘要：

  铑化合物的结构包含一个独特的Rh-Rh键、两个轴向配体和四个桥连配体。在二铑(II)化合物中，在催化过程中桥接配体的配位原子很容易发生迁移，从而导致催化剂的降解。在桥连配体中发现了配位原子迁移。为了提高催化剂的稳定性，我们对桥接配体的微调对二铑化合物的影响进行了研究。设计并合成了几种铑化合物。在这个过程中，我们成功地发现了Rh 2 (5-Br-esp) 2和Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2，这更接近于 dirhodium(II) 化合物的理想几何构型。Rh 2 (5-Br-esp) 2已应用于炔丙基位置的氧化，Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2已应用于C-N键的形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122078

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• Copper-Catalyzed Functionalization of Benzylic C–H Bonds with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide: Switch from C–N to C–F Bond Formation Promoted by a Redox Buffer and Brønsted Base
  作者：Joshua A. Buss、Aristidis Vasilopoulos、Dung L. Golden、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02239

  日期：2020.8.7

  A copper catalyst in combination with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) has been reported to functionalize benzylic C–H bonds to the corresponding benzylic sulfonimides via C–N coupling. Here, we reported a closely related Cu-catalyzed method with NFSI that instead leads to C–F coupling. This switch in selectivity arises from changes to the reaction conditions (Cu/ligand ratio, temperature, addition

  据报道，铜催化剂与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）结合可通过 C-N 偶联将苄基 C-H 键功能化为相应的苄基磺酰亚胺。在这里，我们报告了一种与 NFSI 密切相关的 Cu 催化方法，该方法导致 C-F 耦合。这种选择性的转变源于反应条件（Cu/配体比、温度、碱的添加）的变化，并且进一步受益于在反应中加入 MeB(OH) 2。MeB(OH) 2在反应中充当“氧化还原缓冲剂”，负责拯救失活的 Cu(II) 以继续促进氟化反应性。
• Palladium-catalyzed inter- and intramolecular hydroamination of styrenes coupled with alcohol oxidation using N-fluorobenzenesulfonimide as the oxidant
  作者：Tao Xu、Shuifa Qiu、Guosheng Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.07.015

  日期：2011.1

  Palladium-catalyzed inter- and intramolecular hydroaminations of styrenes that are coupled to alcohol oxidation under oxidative condition are reported. The fluorination reagent NFSI is used as the nitrogen source as well as the oxidant. Bidental nitrogen ligand bathocuproine plays a crucial role in this transformation. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.