3-(p-nitrophenyl)-6-nitro-3,4-dihydroquinazoline | 92906-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(p-nitrophenyl)-6-nitro-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 6-nitro-3-(4-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-quinazoline；6-Nitro-3-(4-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-chinazolin；6-nitro-3-(4-nitrophenyl)-4H-quinazoline
• CAS: 92906-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 298.258
• InChiKey: XPMZKYFKWCJBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(p-nitrophenyl)-6-nitro-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Meyer,J.; Stillich, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,5- and 3,6-disubstituted 3,4-dihydroquinazolines
  作者：L. P. Yunnikova、V. V. Esenbaeva

  DOI：10.1134/s1070363216070392

  日期：2016.7

  It has previously been shown that the reactions of para-substituted anilines with formaldehyde in the presence of hydrochloric [1–3] or oxalic acid [4] lead to the formation of 6(4’)-substituted 3,4-dihydroquinazolines (11–38%). When replacing formaldehyde with another source of methylene group, metoxychloromethane, the reaction with arylamines afforded both 3,4-dihydroquinazolines (25%) and 1,2,3

  先前已经表明，对位取代的苯胺与甲醛在盐酸 [1-3] 或草酸 [4] 存在下的反应导致形成 6(4')-取代的 3,4-二氢喹唑啉 (11 –38%）。当用另一种亚甲基来源甲氧基氯甲烷代替甲醛时，与芳胺的反应得到 3,4-二氢喹唑啉 (25%) 和 1,2,3,4-四氢喹唑啉 (48%) [5]。3,4-二氢喹唑啉 (30–85%) 可通过芳胺与甲醛在离子液体（丁基吡啶鎓 1 四氟硼酸盐）中在 1-甲基-3-[2(磺氧基)乙基]-1H-咪唑-3 存在下反应制备-氯化鎓作为催化剂[6]。1,3-二氧戊环已知可用作二芳基甲烷衍生物合成中的亚甲基源 [7]，这表明它有可能用作甲醛或甲氧基氯甲烷的合成等效物。在这项工作中，我们展示了在基于对位和间位取代苯胺的取代 3,4-二氢喹唑啉合成中使用 1,3 二氧戊环作为亚甲基源的可能性。