2-fluoroethyl-1,1,2,2-d4 4-methylbenzenesulfonate | 1425937-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoroethyl-1,1,2,2-d4 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (1,1,2,2-Tetradeuterio-2-fluoroethyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1425937-25-2
• 化学式: C₉H₁₁FO₃S
• 分子量: 222.217
• InChiKey: XNRDLSNSMTUXBV-KXGHAPEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoroethyl-1,1,2,2-d4 4-methylbenzenesulfonate 、 2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52.4 %的产率得到2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)-8-(2-fluoroethyl-1,1,2,2-d₄)nortropane
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺转运蛋白探针的氘代[18F]氟乙基托烷类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  介绍 多巴胺转运蛋白（DAT）与帕金森病（PD）和其他神经退行性疾病密切相关。DAT的无创成像有助于相关疾病的早期诊断和监测。最近，我们报道了一种氘代[ 18 F]氟乙基托烷类似物[ 18 F]FECNT-d 4作为潜在的DAT PET显像剂。这项工作的目的是通过比较四种氘代[ 18 F]氟乙基托烷衍生物（[ 18 F] 2a-d ）来扩展研究，以开发代谢稳定的 DAT 放射性配体。 方法 合成了四种氟乙基取代的苯基托烷化合物1a-d和氘代化合物2a-d并评估了它们对DAT的IC 50值。[ 18 F]氟乙基配体[ 18 F] 1a-d和[ 18 F] 2a-d是通过一步放射性标记反应从相应的标记前体获得的，并在亲脂性和体外结合亲和力方面进行了研究。然后选择[ 18 F] 1d和[ 18 F] 2d通过体内代谢研究、生物分布、离体放射自显影和microPET 成像研究进行进一步评估。 结果

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2023.108334
• 作为产物：
  描述：

  ethane-1,2-diyl-d4 bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到2-fluoroethyl-1,1,2,2-d4 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]FECNT-d 4 作为多巴胺转运蛋白成像的新型 PET 试剂的合成和生物学评价

  摘要：

  目的 多巴胺转运蛋白（DAT）是帕金森病（PD）和其他伴有黑质纹状体变性的疾病发生和发展的标志物。2β-Carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-[ 18 F]-fluoroethyl)nortropane ([ 18 F]FECNT)，一种18 F 标记的托烷衍生物，据报道是一种有用的正电子发射探测 DAT。然而，在使用 [ 18 F]FECNT的 PET 研究中，快速形成可穿透大脑的放射性代谢物阻碍了 DAT 的正确定量。氘取代的类似物在减少代谢物方面表现出更好的体内稳定性。本研究旨在合成一种氘取代的 DAT 放射性示踪剂，[ 18 F]FECNT- d4、对其作为体内DAT示踪剂的性质进行初步考察。 程序 通过一步放射性标记反应获得配体[ 18 F]FECNT- d 4 。亲脂性通过摇瓶法测量。[ 18 F]FECNT- d 4的结合特性通过大鼠体外结合测定、生物分布和

  DOI：

  10.1007/s11307-021-01603-2

文献信息

• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS AND THEIR USE AS RADIOTRACERS FOR QUANTITATIVE IMAGING OF PHOSPHODIESTERASE (PDE10A) IN MAMMALS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RADIOTRACEURS POUR L'IMAGERIE QUANTITATIVE DE LA PHOSPHODIESTÉRASE (PDE10A) CHEZ LES MAMMIFÈRES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013027845A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides radiolabeled compounds useful as radiotracers for quantitative imaging of PDE10A in mammals. The compound of the present invention is represented by the formula (I): wherein each symbols are as defined in the specification.

  本发明提供了用作哺乳动物中PDE10A定量成像的放射标记化合物，该化合物由以下公式（I）表示：其中每个符号如规范中定义。
• Improved in vivo PET imaging of the adenosine A2A receptor in the brain using [18F]FLUDA, a deuterated radiotracer with high metabolic stability
  作者：Thu Hang Lai、Magali Toussaint、Rodrigo Teodoro、Sladjana Dukić-Stefanović、Daniel Gündel、Friedrich-Alexander Ludwig、Barbara Wenzel、Susann Schröder、Bernhard Sattler、Rareş-Petru Moldovan、Björn H. Falkenburger、Osama Sabri、Winnie Deuther-Conrad、Peter Brust

  DOI：10.1007/s00259-020-05164-4

  日期：2021.8

  The adenosine A_2A receptor has emerged as a therapeutic target for multiple diseases, and thus the non-invasive imaging of the expression or occupancy of the A_2A receptor has potential to contribute to diagnosis and drug development. We aimed at the development of a metabolically stable A_2A receptor radiotracer and report herein the preclinical evaluation of [¹⁸F]FLUDA, a deuterated isotopologue of [¹⁸F]FESCH.

  [¹⁸F]FLUDA was synthesized by a two-step one-pot approach and evaluated in vitro by autoradiographic studies as well as in vivo by metabolism and dynamic PET/MRI studies in mice and piglets under baseline and blocking conditions. A single-dose toxicity study was performed in rats.

  [¹⁸F]FLUDA was obtained with a radiochemical yield of 19% and molar activities of 72–180 GBq/μmol. Autoradiography proved A_2A receptor–specific accumulation of [¹⁸F]FLUDA in the striatum of a mouse and pig brain. In vivo evaluation in mice revealed improved stability of [¹⁸F]FLUDA compared to that of [¹⁸F]FESCH, resulting in the absence of brain-penetrant radiometabolites. Furthermore, the radiometabolites detected in piglets are expected to have a low tendency for brain penetration. PET/MRI studies confirmed high specific binding of [¹⁸F]FLUDA towards striatal A_2A receptor with a maximum specific-to-non-specific binding ratio in mice of 8.3. The toxicity study revealed no adverse effects of FLUDA up to 30 μg/kg, ~ 4000-fold the dose applied in human PET studies using [¹⁸F]FLUDA.

  The new radiotracer [¹⁸F]FLUDA is suitable to detect the availability of the A_2A receptor in the brain with high target specificity. It is regarded ready for human application.

  摘要 目的：腺苷A2A受体已成为多种疾病的治疗靶点，因此非侵入性成像A2A受体的表达或占位有潜力为诊断和药物开发做出贡献。我们旨在开发一种代谢稳定的A2A受体放射性示踪剂，并在此处报告[18F]FLUDA的临床前评估，它是[18F]FESCH的氘同位素。 方法：[18F]FLUDA通过两步一锅法合成，并通过体外放射自显影研究以及小鼠和仔猪的代谢和动态PET / MRI研究在基线和阻断条件下进行体内评估。在大鼠中进行了单剂量毒性研究。 结果：[18F]FLUDA的放射化学收率为19％，摩尔活性为72-180 GBq /μmol。自显影证明了小鼠和猪脑中[18F]FLUDA在纹状体中的A2A受体特异性积累。小鼠体内评估显示[18F]FLUDA的稳定性优于[18F]FESCH，导致无脑可渗透放射性代谢物。此外，仔猪检测到的放射性代谢物预计具有较低的大脑穿透倾向。PET / MRI研究证实[18F]FLUDA对纹状体A2A受体具有高度特异性结合，小鼠的最大特异性结合比为8.3。毒性研究显示[18F]FLUDA在30 μg / kg（约为人类PET研究中应用的剂量的4000倍）时没有不良影响。 结论：新的放射性示踪剂[18F]FLUDA适用于检测大脑中A2A受体的可用性，具有高度的靶点特异性。它被认为已准备好应用于人体。
• 一种氘代托品烷衍生物及其应用
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN113024542B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种氘代托品烷衍生物及其应用，属于化学技术领域。本发明提供了一种氘代托品烷衍生物[18F]FECNT‑d4，此氘代托品烷衍生物[18F]FECNT‑d4可与多巴胺转运体特异性结合，并且，此氘代托品烷衍生物[18F]FECNT‑d4具有体内稳定性好、代谢降解速度慢、对多巴胺转运体亲和性高的优势，在多巴胺转运体的PET显像方面具有极高的应用前景。
• [EN] ISOINDOLINONE COMPOUNDS AND IMAGING AGENTS FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINONE ET AGENTS D'IMAGERIE POUR L'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2022216947A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Provided herein are certain isoindolinone compounds and imaging agents useful for detecting a disease or condition associated with protein aggregation, compositions thereof, and methods of their use.

  本文提供了某些异吲哚啉酮化合物和成像剂，用于检测与蛋白质聚集相关的疾病或病况，以及它们的组成物和使用方法。
• [EN] DEUTERATED COMPOUNDS AND IMAGING AGENTS FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DEUTÉRÉS ET AGENTS D'IMAGERIE POUR L'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2022232121A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Provided herein are certain compounds and imaging agents useful for detecting a disease or condition associated with protein aggregation, compositions thereof, and methods of their use.

  本文提供了某些化合物和成像剂，用于检测与蛋白质聚集相关的疾病或病况，以及它们的组成物和使用方法。