N-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-[(14C)]carboxylic acid | 1174459-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-[(14C)]carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-7-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1174459-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 295.309
• InChiKey: ZJYIVHWYSNWCSX-BIXININESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-[(14C)]carboxylic acid 、 3-[1-(2S-amino-3-methylbutyl)-3R,4R-dimethyl-4-piperidinyl]phenol 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 生成 tert-butyl (3R)-7-hydroxy-3-[[(2S)-1-[(3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethylpiperidin-1-yl]-3-methylbutan-2-yl]carbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbon-14-labeled (3R)-7-hydroxy-N-(1S)-1-{[(3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-piperidinyl]methyl}-2-methylpropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinecarboxamide (JDTic)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.1677
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-N-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-[(14)C]carboxylic acid 在 10% Pd/C 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-[(14C)]carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbon-14 labeled (3R)-7-hydroxy-N-(1S)-1-{[(3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-piperidinyl]methyl}-2-methylpropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinecarboxamide (JDTic)

  摘要：

  从[14C]-D-酪氨酸开始，制备出了碳-14 标记的 JDTic 二盐酸盐，其放射性化学收率为 5%，比活度为 15 mCi/mol。通过与苯甲醛反应生成的 3-苯基-2,3,10,10a-四氢-5H-咪唑并[1,5-b]异喹啉-1-酮来分离 (3R)- 和 (3S)- 非对映异构体。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1560