2-benzyl-2-azaadamantane | 79191-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-2-azaadamantane
• 英文别名: 2-Benzyl-2-azatricyclo[3.3.1.13,7]decane
• CAS: 79191-41-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: PNVSKOQMNCHLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-azaadamantane 生成 2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  HENKEL, J. G.;FAJTH, W. C., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 4953-4959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬-3,7-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 2-benzyl-2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  N-Arylalkyl-2-azaadamantanes as cage-expanded polycarbocyclic sigma (σ) receptor ligands

  摘要：

  A series of racemic N-arylalkyl-2-azaadamantan-1-ols (9-15) and the corresponding deoxygenated, achiral N-arylalkyl-2-azaadamantanes (23-29) were synthesized and screened in competition binding assays against a panel of CNS targets. Adamantyl hemiaminals 9-15 displayed generally low affinity for both sigma(1) (K-i values = 294-1950 nM) and sigma(2) receptors (K-i values = 201-1020 nM), and negligible affinity for 42 other CNS proteins. Deoxygenation of 9-15 to give the corresponding achiral azaadamantanes 23-29 greatly improved affinity for sigma(1) (K-i values = 8.3-239 nM) and sigma(2) receptors (K-i values = 34-312 nM). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.028

文献信息

• C−H Activation from Iron(II)‐Nitroxido Complexes
  作者：Claudia Kleinlein、Andrew J. Bendelsmith、Shao‐Liang Zheng、Theodore A. Betley

  DOI：10.1002/anie.201706594

  日期：2017.9.25

  The reaction of nitroxyl radicals TEMPO (2,2′,6,6′‐tetramethylpiperidinyloxyl) and AZADO (2‐azaadamantane‐N‐oxyl) with an iron(I) synthon affords iron(II)‐nitroxido complexes (ArL)Fe(κ1‐TEMPO) and (ArL)Fe(κ2‐N,O‐AZADO) (ArL=1,9‐(2,4,6‐Ph3C6H2)2‐5‐mesityldipyrromethene). Both high‐spin iron(II)‐nitroxido species are stable in the absence of weak C−H bonds, but decay via N−O bond homolysis to ferrous

  硝酰自由基 TEMPO（2,2',6,6'-四甲基哌啶氧基）和 AZADO（2-氮杂金刚烷-N-氧基）与铁（I）合成子反应，得到铁（II）-硝基氧化复合物（ Ar L）Fe (κ 1 -TEMPO) 和 ( Ar L)Fe(κ 2 -N,O-AZADO) ( Ar L=1,9-(2,4,6-Ph 3 C 6 H 2 ) 2 ‐5-异亚甲基二吡咯亚甲基) 。两种高自旋铁(II)-硝基氧化物种在不存在弱C-H键的情况下都是稳定的，但在1,4-环己二烯存在的情况下通过N-O键均分解成亚铁或三价铁氢氧化物而衰变。而 ( Ar L)Fe(κ 1 -TEMPO) 反应生成二价氢氧化物 [( Ar L)Fe] 2 (μ-OH) 2 ，四配位 ( Ar L)Fe(κ 2 -N) 的反应， O-AZADO) 与氢原子供体生成氢氧化铁 ( Ar L)Fe(OH)(AZAD)。机理实验揭示了 C−H 底物中的饱
• Neighboring group effects in the .beta.-halo amines. Synthesis and solvolytic reactivity of the anti-4-substituted 2-azaadamantyl system
  作者：James G. Henkel、William C. Faith

  DOI：10.1021/jo00337a026

  日期：1981.11
• WANG, GUANG-YI;GROB, C. A., XUASYUEH SYUEHBAO, 48,(1990) N, S. 382-387
  作者：WANG, GUANG-YI、GROB, C. A.

  DOI：——

  日期：——
• N-Arylalkyl-2-azaadamantanes as cage-expanded polycarbocyclic sigma (σ) receptor ligands
  作者：Samuel D. Banister、David T. Yoo、Sook Wern Chua、Jinquan Cui、Robert H. Mach、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.028

  日期：2011.9

  A series of racemic N-arylalkyl-2-azaadamantan-1-ols (9-15) and the corresponding deoxygenated, achiral N-arylalkyl-2-azaadamantanes (23-29) were synthesized and screened in competition binding assays against a panel of CNS targets. Adamantyl hemiaminals 9-15 displayed generally low affinity for both sigma(1) (K-i values = 294-1950 nM) and sigma(2) receptors (K-i values = 201-1020 nM), and negligible affinity for 42 other CNS proteins. Deoxygenation of 9-15 to give the corresponding achiral azaadamantanes 23-29 greatly improved affinity for sigma(1) (K-i values = 8.3-239 nM) and sigma(2) receptors (K-i values = 34-312 nM). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HENKEL, J. G.;FAJTH, W. C., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 4953-4959
  作者：HENKEL, J. G.、FAJTH, W. C.

  DOI：——

  日期：——