(1S,3R,4R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester | 204327-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3R,4R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,3R,4R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 204327-18-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: HKOCMNFMBYWMAP-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.58h， 生成 N-[(1R)-1-[2-[5-[(1S,4R,5R)-4-amino-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl]-7-methoxy-1-methyl-benzimidazol-2-yl]-1-(cyclopropylmethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-yl]ethyl]-3-fluorobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES
  [FR] INHIBITEURS DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES

  摘要：

  本公开涉及用于治疗与肽基精氨酸脱亚胺酶（PADs）相关的疾病（例如肽基精氨酸脱亚胺酶4型（PAD4））的新化合物。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的制药组合物。

  公开号：

  WO2022140390A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-2-<(1S)-phenylethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (1S,3R,4R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂向2-氮杂降冰片基甲醇促进的N-（二苯基膦酰基）亚胺的对映选择性加成。

  摘要：

  已经制备了一组具有2-氮杂降冰片烯骨架的新的β-氨基醇2，并评估了其作为促进二烷基锌试剂向N-（二苯基膦酰基）亚胺1的对映选择性加成的促进剂。 ee最高可达92％。尽管使用了化学计量的配体，但在后处理期间可以回收约90％的配体。在化学计量反应中具有最佳对映选择性的氨基醇2b也用于催化过程，使用0.25当量的配体可达到ee的85％，这是迄今为止使用该催化量的ee获得的最高ee。配体。加成产物3可以不通过酸水解外消旋地转化为游离胺4。

  DOI：

  10.1021/jo9718096

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE POLYCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014100323A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, X, W, Y1, Y2, Ζ1 and Z4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  披露了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Ζ1和Z4如本文所定义。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• (1<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>)-2-Azanorbornylmethanol, an Efficient Ligand for Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Diego A. Alonso、David Guijarro、Pedro Pinho、Oliver Temme、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo972082o

  日期：1998.4.1
• Chelating 2-azanorbornyl derivatives as effective nitrogen–nitrogen and nitrogen–chalcogen donating ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.025

  日期：2008.10

  New chiral 2-azanorbornane derivatives were prepared and used as (N,S)-, (N,Se)-, and (N,N)-donating ligands in a palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation, giving up to 95% ee and 92% yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.