(2,4-Dihydroxy-phenyl)-trimethylsilanyloxy-acetonitrile | 83575-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2,4-Dihydroxy-phenyl)-trimethylsilanyloxy-acetonitrile
• 英文别名: 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 83575-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃Si
• 分子量: 237.33
• InChiKey: NJMGUUJGKFOLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-Dihydroxy-phenyl)-trimethylsilanyloxy-acetonitrile 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,4-dihydroxybenzoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination of acyl anion equivalents: mild oxidation of aldehydes to amides via 0-(trimethylsilyl)aldehyde cyanohydrin anions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87584-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 methylcyclopentadienyl manganese(I) tricarbonyl 、 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以61.3 %的产率得到(2,4-Dihydroxy-phenyl)-trimethylsilanyloxy-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机锰/氨基膦 (DAPTA) 催化剂，用于室温下甘油和无溶剂条件下醛的快速氰基甲硅烷基化

  摘要：

  有机锰前体 [Cp-Mn(CO)] 和酰胺基膦 3,7-二乙酰基-1,3,7-三氮杂-5-磷杂双环[3.3.1]壬烷 (DAPTA) 的混合物已用于用于在甘油中和无溶剂条件下进行芳香族和脂肪族醛的氰基甲硅烷基化的高效均相催化过程。催化剂负载量低至 0.1 mol%，在室温下 15 分钟内即可将各种醛定量转化为相应的氰醇。多核NMR和ESI(+)MS分析揭示了一种可能演化双活化过程的机制，其中DAPTA充当路易斯碱，生成的[Cp-Mn(DAPTA)(CO)]有机锰物质充当路易斯酸。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2023.114056