(S)-(-)-2,2'-bis(2-methylallyloxy)-1,1'-binaphthalenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-2,2'-bis(2-methylallyloxy)-1,1'-binaphthalenyl
• 英文别名: (S)-(-)-2,2'-Bis(2-methylallyloxy)-1,1'-binaphthyl；2-(2-methylprop-2-enoxy)-1-[2-(2-methylprop-2-enoxy)naphthalen-1-yl]naphthalene
• 化学式: C₂₈H₂₆O₂
• 分子量: 394.513
• InChiKey: CUVSWEUTWOPQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2'-bis(2-methylallyloxy)-1,1'-binaphthalenyl 在 均三甲苯 作用下， 生成 S-1,1'-联-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyls系列中的分子内环加成†

  摘要：

  联萘化合物的分子内缩合

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580711
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2,2'-bis(2-methylallyloxy)-1,1'-binaphthalenyl
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyls系列中的分子内环加成†

  摘要：

  联萘化合物的分子内缩合

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580711

文献信息

• Embedding an Allylmetal Dimer in a Chiral Cavity:  The Unprecedented Stereoselectivity of a Twofold Wittig [1,2]-Rearrangement
  作者：Manfred Schlosser、Frédéric Bailly

  DOI：10.1021/ja066462f

  日期：2006.12.1

  alpha'-dimetalation, both 2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl and 2,2'-di-2-methylallyloxy-1,1'-binaphthyl undergo the Wittig rearrangement with perfect diastereoselectivity. When racemic 1,1'-binaphthyl-2,2'-diol ("BINOL") is used as the starting material, it gives rise to a 1:1 mixture of antipodal stereoisomers, whereas enantiomerically pure (M)-2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl affords (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2

  在 alpha,alpha'-dimetalation 之后，2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 和 2,2'-di-2-methylallyloxy-1,1'-binaphthyl 都经过 Wittig 重排，具有完美的非对映选择性。当外消旋 1,1'-联萘-2,2'-二醇（“BINOL”）用作起始材料时，它会产生 1:1 的对映体立体异构体混合物，而对映体纯 (M)-2,2 '-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 提供 (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(2-propen-1-ol)作为唯一的产品。由外消旋 2,2'-二烯丙氧基-1,1'-联萘重排产生的 (M)-(S,S)/(P)-(R,R) 混合物可以有效地进行动力学外消旋体拆分应用 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化。2-烯丙氧基-2'-丙氧基-1
• Synthesis of hydroquinone-, biphenol-, and binaphthol-containing aza macroheterocycles via regioselective hydroformylation and reductive amination
  作者：Goran Angelovski、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.012

  日期：2003.10

  Rhodium(I) catalyzed regioselective hydroformylation of diolefins and subsequent reductive amination of the dialdehydes in the presence of α,ω-diamines is applied to azamacroheterocyclic ring synthesis. Starting from aromatic diallyl ethers of hydroquinone, biphenol and binaphthol 20–28 membered macroheterocycles were obtained in up to 78% yield.

  铑（I）催化的二烯烃的区域选择性加氢甲酰基化反应，以及随后在α，ω-二胺存在下的二醛还原胺化反应，被用于氮杂大杂环的合成。从对苯二酚，双酚和联萘酚的芳族二烯丙基醚开始，可获得高达78％的产率的20-28元​​大杂环。
• Fluorescence screening of tartaric acid-derived azamacrocycles synthesized via sequential hydroformylation/reductive amination as potential ligands for asymmetric catalysis
  作者：Goran Angelovski、Mark D. Keränen、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.035

  日期：2005.6

  Azamacrocycles containing a tartaric acid-derived unit and aryl units were synthesized via rhodium-catalyzed hydroformylation while the subsequent reductive amination was carried out in a tandem or stepwise fashion. Upon fluorescence emission experiments, some of the macrocycles showed chelating affinities toward transition metals such as zinc or rhodium.

  通过铑催化的加氢甲酰基化合成包含酒石酸衍生的单元和芳基单元的氮杂大环，随后以串联或逐步方式进行还原胺化。在荧光发射实验中，一些大环化合物显示出对过渡金属（例如锌或铑）的螯合亲和力。
• US7309567B1
  申请人：——

  公开号：US7309567B1

  公开（公告）日：2007-12-18