1S,2S-N,N'-bis(2-cyclooctylnaphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1379664-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1S,2S-N,N'-bis(2-cyclooctylnaphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N,N'-bis(2-cyclooctylnaphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1379664-85-3
• 化学式: C₅₀H₅₆N₂
• 分子量: 685.008
• InChiKey: DBKJTIUWPQZVSH-CRKOEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 1S,2S-N,N'-bis(2-cyclooctylnaphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 氟硼酸铵 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4S,5S-1,3-bis(2-cyclooctylnaphthalen-1-yl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  3-氟-3-芳基吲哚的合成：酰胺的直接对映选择性α芳基化

  摘要：

  操作方式：报道了通过新的不对称α-芳基化协议对标题化合物的催化访问（参见方案）。通过使用易于合成的新手性N-杂环卡宾（NHC）配体，可以高收率和出色的对映选择性形成这些产品。先进的DFT计算揭示了NHC配体的性质和催化剂的运行方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201200206
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-cyclooctylnaphthalene 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以44%的产率得到1S,2S-N,N'-bis(2-cyclooctylnaphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  3-氟-3-芳基吲哚的合成：酰胺的直接对映选择性α芳基化

  摘要：

  操作方式：报道了通过新的不对称α-芳基化协议对标题化合物的催化访问（参见方案）。通过使用易于合成的新手性N-杂环卡宾（NHC）配体，可以高收率和出色的对映选择性形成这些产品。先进的DFT计算揭示了NHC配体的性质和催化剂的运行方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201200206

文献信息

• Synthesis of 3-Fluoro-3-aryl Oxindoles: Direct Enantioselective α Arylation of Amides
  作者：Linglin Wu、Laura Falivene、Emma Drinkel、Sharday Grant、Anthony Linden、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/anie.201200206

  日期：2012.3.19

  Modus operandi: Catalytic access to the title compounds through a new asymmetric α‐arylation protocol is reported (see scheme). These products are formed in good yields and excellent enantioselectivities by using a new and easily synthesized chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand. Advanced DFT calculations reveal the properties of the NHC ligand and the mode of operation of the catalyst.

  操作方式：报道了通过新的不对称α-芳基化协议对标题化合物的催化访问（参见方案）。通过使用易于合成的新手性N-杂环卡宾（NHC）配体，可以高收率和出色的对映选择性形成这些产品。先进的DFT计算揭示了NHC配体的性质和催化剂的运行方式。