2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)ethanol | 126716-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-methoxymethoxyphenyl)ethanol；2-[4-(Methoxymethoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 126716-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UYABGDLDDMGNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)ethanol 、 (6Z,9Z)-18-bromooctadeca-6,9-diene 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到(9Z,12Z)-1-(2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)ethoxy)octadeca-9,12-diene
  参考文献：
  名称：

  具有潜在的低密度脂蛋白（LDL）抗氧化和抗肥胖特性的橄榄油酚类化合物的不饱和脂肪醇衍生物

  摘要：

  开发了合成羟基酪醇和其他橄榄油酚类化合物的脂肪醇衍生物的新途径，以制备不饱和衍生物。评价了合成化合物的生物活性。大多数化合物对低密度脂蛋白（LDL）颗粒具有显着的抗氧化活性。受试产物的活性受不饱和键的数量和位置以及合成化合物极性头上的修饰的影响很大。他们中的一些人调节了大鼠的食物摄入量，由于它们与CB 1内源性配体的分子相似性，因此也将内源性大麻素系统和PPAR-α评估为潜在的靶标。CB 1无法完全解释其药效学PPAR-α和PPAR-α受体之间的相互作用是因为四种具有生物活性的化合物中只有两种具有CB 1活性，并且所有化合物均具有低的PPAR-α亲和力，因而不能证明其整体体内活性是合理的。羟基酪醇亚油基醚（7）提高了LDL的抗氧化性，其容量与羟基酪醇相似，并且是体内活性最高的化合物，其低吞咽作用可与油酰乙醇胺媲美。我们认为该化合物可能是未来肥胖治疗药物开发的良好先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jf203814r
• 作为产物：
  描述：

  在 溴代叔丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以16%的产率得到2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基溴对PMB醚进行轻度脱保护

  摘要：

  描述了一种方便且高产率的方法，该方法使用叔丁基溴化物在回流的乙腈中裂解和清除几种醇的对甲氧基苄基保护基。在这些温和的条件下，其他保护基（例如酸敏感的烯丙基，苄基和Me 3 CPh 2 Si醚或亚丙基缩醛）保持不变。有趣的是，在PMB苯氧基醚存在下观察到选择性烷氧基-PMB裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.067

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of caffeic acid phenethyl ester-based inhibitors targeting a selectivity pocket in the active site of human aldo–keto reductase 1B10
  作者：Midori Soda、Dawei Hu、Satoshi Endo、Mayuko Takemura、Jie Li、Ryogo Wada、Syohei Ifuku、Hai-Tao Zhao、Ossama El-Kabbani、Shozo Ohta、Keiko Yamamura、Naoki Toyooka、Akira Hara、Toshiyuki Matsunaga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.034

  日期：2012.2

  Inhibitors of a human aldo–keto reductase, AKR1B10, are regarded as promising therapeutics for the treatment of cancer, but those with both high potency and selectivity compared to the structurally similar aldose reductase (AKR1B1) have not been reported. In this study, we have found that, among honeybee propolis products, caffeic acid phenethyl ester (CAPE) inhibited AKR1B10 (IC50 = 80 nM) with 7-fold

  人醛基酮还原酶抑制剂AKR1B10被认为是治疗癌症的有前途的疗法，但与结构相似的醛糖还原酶（AKR1B1）相比，具有高效能和选择性的抑制剂尚未见报道。在这项研究中，我们发现，在蜂胶产品中，咖啡酸苯乙酯（CAPE）抑制AKR1B10（IC 50  = 80 nM）的选择性是AKR1B1的7倍。基于AKR1B10中停靠的CAPE模型，设计，合成了其衍生物并评估了其抑制效力。其中，3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙烯酸3-（3-羟基苯基）丙酯（10c）是最有效的竞争抑制剂（K i = 2.6 nM），对AKR1B10的选择性是AKR1B1的790倍。的分子对接10C和AKR1B10残基的位点定向诱变建议，2-甲氧基和3-羟基基团之间的相互作用10C和酶的Val301和Gln114，分别是用于所述抑制剂的选择性很重要。此外，亚μM浓度10c显着抑制了过表达AKR1B10的细胞的法呢素代谢和细胞增殖。
• HYDROXYTYROSOL ETHERS
  申请人：De La Torre Fornell Rafael

  公开号：US20130267588A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention relates to hydroxytyrosol ethers derived from fatty alcohols and phenolic compounds of olive oil and the salts, solvates and hydrates thereof, which have an affinity for type 1 cannabinoid receptors (CB1) and which can: prevent the oxidation of low-density lipoprotein (LDL); and modulate the actions regulated by said receptor, such as inducing satiety, controlling intake and reducing body fat.

  本发明涉及从橄榄油的脂肪醇和酚类化合物衍生出的羟基酪醇醚及其盐、溶剂合物和水合物，它们具有对1型大麻素受体（CB1）的亲和力，并且可以：预防低密度脂蛋白（LDL）的氧化；调节受体调节的作用，如诱导饱腹感、控制摄入和减少体脂。
• Serotonin derivatives as a new class of non-ATP-competitive receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Anita Büttner、Thomas Cottin、Jing Xu、Lito Tzagkaroulaki、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.001

  日期：2010.5

  The discovery of new templates and their subsequent elaboration to clinically useful receptor tyrosine kinase (RTK) inhibitors continues to be an important issue. RTKs are a class of enzymes responsible for the activation of different cellular signal transduction cascades. The majority of the known small molecules RTK inhibitors are ATP-competitive and they are multiple targeted inhibitors. We describe here serotonin derivatives as a new class of multiple targeted RTK inhibitors. In contrast to most other RTK inhibitors they act via a non-ATP-competitive (allosteric) mechanism. Furthermore, they are able to inhibit the proliferation of HUVE cells, fibroblasts and two cancer cell lines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2666761
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BENZOPYRAN DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0623608B1

  公开（公告）日：2001-05-30