Methyl 2-(3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-4-[(methylamino)carbonyl]benzoate | 586380-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Methyl 2-(3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-4-[(methylamino)carbonyl]benzoate
• 英文别名: methyl 2-(3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyridin-1-yl)-4-(methylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 586380-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 395.209
• InChiKey: GZIFZVISLKVZKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-4-[(methylamino)carbonyl]benzoate 、 potassium carbonate 、 2,4-二氟溴苄 在 acetonitrile-water 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 Brine 为溶剂， 反应 6.63h， 生成 methyl 2-[3-bromo-4-[(2,4-difluorobenzyl)oxy]-6-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-4-[(methylamino)carbonyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridinones

  摘要：

  本发明涉及化合物I1及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如下。这些化合物可用于治疗由未调节的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或加重的疾病和病况。本发明还涉及含有该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法以及使用该化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20040058964A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 Methyl 2-(3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-4-[(methylamino)carbonyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of PH-797804, a highly selective and potent inhibitor of p38 MAP kinase

  摘要：

  The synthesis and SAR studies of a novel N-aryl pyridinone class of p38 kinase inhibitors are described. Systematic structural modifications to the HTS lead, 5, led to the identification of (-)-4a as a clinical candidate for the treatment of inflammatory diseases. Additionally, the chiral synthesis and properties of (-)-4a are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.121

文献信息

• Diaryl substituted pyridinones
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US07629363B2

  公开（公告）日：2009-12-08

  Disclosed are compounds Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3/R4, and R5 are defined herein. These compounds are useful for treating diseases and conditions caused or exacerbated by unregulated p38 MAP Kinase and/or TNF activity. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及化合物I的公开式及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3/R4和R5的定义如下。这些化合物可用于治疗由未受调节的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或恶化的疾病和病况。本发明还公开了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。
• SUBSTITUTED PYRIDINONES AS MODULATORS OF P38 MAP KINASE
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1490064B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US7067540B2
  申请人：——

  公开号：US7067540B2

  公开（公告）日：2006-06-27
• US7629363B2
  申请人：——

  公开号：US7629363B2

  公开（公告）日：2009-12-08