2-bromo-4-nitro-5-ethynylphenylaniline | 308085-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-nitro-5-ethynylphenylaniline
• 英文别名: 2-bromo-4-nitro-5-(phenylethynyl)aniline；2-bromo-4-nitro-5-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 308085-43-0
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂
• 分子量: 317.142
• InChiKey: OCFJKSHGWGMQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-nitro-5-ethynylphenylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethynyl-5-phenylethynyl-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis and Structural Characterisation of 2-(4-Acetylthiophenylethynyl)-4-nitro-5-phenylethynylaniline: The Molecule Showing High Negative Differential Resistance (NDR)

  摘要：

  2-(4-Acetylthiophenylethynyl)-4-nitro-5-phenyl-ethynyl-aniline (11) 是通过改进的路线合成的，与文献中的方法相比具有许多优点。关键的中间体是 2-乙炔基-4-硝基-5-苯基乙炔基苯胺（6），它是从 2,5-二溴乙酰苯胺（5 个步骤，总收率 68%）中得到的。在 Sonogashira 偶联条件下，6 与 1-乙酰硫基-4-碘苯反应，得到 11（56%）。化合物 11 的特征通过 CHN 分析、质谱分析以及 1H 和 13C NMR 光谱分析得出。2-bromo-4-nitro-5-phenylethynylaniline (4)、2-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4-nitro-5-phenylethynylaniline (5) 和 2-[(4-methoxybenzylthio)phenylethynyl]-4-nitro-5-phenylethynylaniline (15) 的晶体结构已经确定，11 的化学结构也由此得到证明。分子内接触 O(1)--C(7) 在 4 中为 2.692(2) Å，在 15 中为 2.677(2) Å，比标准范德华 O-C 接触 3.24 Å 短得多。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41451
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-nitro-5-(phenylethynyl)-N-acetylaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-bromo-4-nitro-5-ethynylphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  分子线和器件的合成和初步测试。

  摘要：

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1

文献信息

• Three-terminal field-controlled molecular devices
  申请人：Tour M. James

  公开号：US20050101063A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention comprises three-terminal molecules devices that provide an electronic switching or modulation function in response to an electric field that is optimally directed normally to the length of the molecule or molecules which form the conductive path between tow electrodes. This invention also provides synthetic routes that can be implemented to realize these devices using top-down and bottom-up fabrication approaches that are compatible with ultra-high density integration onto substrates.

  本发明包括三端分子器件，其在电场作用下提供电子开关或调制功能，该电场最佳地垂直于形成两个电极之间的导电通路的分子或分子的长度。本发明还提供了可以实现这些器件的合成路线，使用自上而下和自下而上的制造方法，这些方法与超高密度集成到基板上是兼容的。
• Accoutrements of a molecular computer: switches, memory components and alligator clips
  作者：Shawn M. Dirk、David W. Price、Stephanie Chanteau、Dmitry V. Kosynkin、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00361-1

  日期：2001.6

  Several second generation memory components consisting of oligo(phenylene ethynylene)s containing easily reducible functionalities consisting of either nitro or quinone cores have been synthesized for incorporation into molecular electronic devices. Additionally, two new types of contacts between organic compounds and a metal surface based on diazonium salts or pyridine have been synthesized and integrated into molecules for use in molecular electronic devices. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ah rights reserved.
• Synthesis of nitrile-terminated potential molecular electronic devices
  作者：Shawn M Dirk、James M Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01527-2

  日期：2003.1

  Several potential molecular devices have been synthesized consisting of oligo(phenylene ethynylene) (OPE) backbones containing a terminal nitrile group alligator clip as a means of attachment to a metal surface. The synthesis of four new nitrile-containing OPEs is discussed, including an improved synthesis of an intermediate used in our prior production of OPEs containing acetate-protected thiol alligator clips. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxidation of Electron-Deficient Anilines by HOF. A Route to Nitro-Containing Compounds for Molecular Electronic Devices
  作者：Shawn M. Dirk、Edward T. Mickelson、Jay C. Henderson、James M. Tour

  DOI：10.1021/ol006539j

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]Nitroaromatic compounds for molecular electronic devices are prepared by the high-yielding oxidation of electron-deficient anilines using HOF generated in a fluorine-acetonitrile-water system.
• MOLECULAR SCALE ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Yale University

  公开号：EP1542869A2

  公开（公告）日：2005-06-22