2-(4-甲基-2-丙-2-烯基苯氧基)乙酸 | 102131-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基-2-丙-2-烯基苯氧基)乙酸
• 英文名称: (2-allyl-4-methyl-phenoxy)-acetic acid
• 英文别名: O-(4-Methyl-2-allyl-phenyl)-glykolsaeure；(2-Allyl-4-methyl-phenoxy)-essigsaeure；[4-Methyl-2-(prop-2-en-1-yl)phenoxy]acetic acid；2-(4-methyl-2-prop-2-enylphenoxy)acetic acid
• CAS: 102131-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MTXSOGJRYIKFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  329.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-2-丙-2-烯基苯氧基)乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid {3-[2-(2-allyl-4-methyl-phenoxy)-acetylamino]-propyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药。2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-3-羧酰胺和2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-羧酰胺。

  摘要：

  N-（ω-氨基烷基）-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉或-吡咯烷-3-羧酰胺通过反应性酸衍生物（酰氯，活化的酯，邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酰亚胺，2-烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）或通过形成席夫碱和随后的硼氢化钠还原将它们烷基化。通过在涉及Favorskii重排的反应中将氨基烷基化合物与2,2,6,6-四甲基-3,5-二溴-4-哌啶酮酰化来合成其他四甲基-3-吡咯啉羧酰胺化合物。一些吡咯啉衍生物的双键的饱和提供了吡咯烷甲酰胺。每种类型的新化合物对乌头碱引起的心律失常均具有活性，其中一些具有比奎尼丁更高的活性和更好的化疗指数。从每种类型的活性新化合物中选出的一些实例显示出对哇巴因引起的心律不齐具有强活性。为了进行比较，选择了已知的药物，如利多卡因，美西律和托卡尼特。最有效的化合物被氧化为顺磁性氮氧化物，后者被还原为N-羟基衍生物。这些产品没有或仅有减少的抗心律失常作用。

  DOI：

  10.1021/jm00157a005
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylphenoxide 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 2-(4-甲基-2-丙-2-烯基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Pyrolysis of Allyl 2,4,6-Trialkylphenyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01288a036

文献信息

• Photoelectron transfer induced decarboxylation of substituted carboxylic acids across a liquid/liquid interface
  作者：C.S. Rajesh、T.L. Thanulingam、Suresh Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10084-9

  日期：1997.12

  Methylene blue photocatalyzed electron transfer reactions of some phenoxyacetic acid derivatives and N-phenylglycine across a liquid/liquid interface led to their efficient decarboxylation. Nanosecond laser flash photolysis studies of this process, in a reverse micellar system of Aerosol-OT (AOT)-benzene-water indicated that the liquid/liquid interface acts as a barrier in controlling the energy wasting

  某些苯氧基乙酸衍生物和N-苯基甘氨酸在液/液界面上的亚甲蓝光催化电子转移反应导致其有效的脱羧作用。在气溶胶-OT（AOT）-苯-水的反胶束系统中，此过程的纳秒激光闪光光解研究表明，液/液界面充当控制能量浪费电子回传的屏障。这些自由基的分子内CC键形成反应被用于合成各种苯并二氢吡喃衍生物。