2-iodo-3-(p-tolylsulphonyl)propiononitrile | 19520-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-(p-tolylsulphonyl)propiononitrile
• 英文别名: 2-iodo-3-tosylpropanenitrile；2-Iod-3-(p-toluolsulfonyl)-propionitril；2-iodo-3-(4-tolyl-sulfonyl)-propionitrile；2-Iodo-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanenitrile
• CAS: 19520-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₂S
• 分子量: 335.165
• InChiKey: NGIYEHFFCMTGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C (decomp)
• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-(p-tolylsulphonyl)propiononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  游离甲苯-对-磺酰基自由基的反应。第一部分：自由基的诊断反应

  摘要：

  p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l的热解或光解容易产生游离的p ·CH 3 ·C 6 H 4 ·SO 2自由基；铜粉有助于去除碘，自由基R 2 C（CN）·也是如此。证据表明，p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l向烯烃均溶，并且游离的p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基根据以下方程式趋于歧化：6 Me· C 6H 4 ·SO 2 · → 2（Me·C 6 H 4 ·SO 2）2 O + Me·C 6 H 4 ·S·SO 2 ·C 6 H 4 ·Me p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基添加醌给予ditoluene-的氧原子p quinols的-磺酸盐酯。芳基亚磺酰基基团似乎不具有类似的反应性。它们仅二聚为硫代磺酸酯Ar·S·SO 2 ·Ar。

  DOI：

  10.1039/j39680001874
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-iodo-3-(p-tolylsulphonyl)propiononitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLSULFONYLPROPENENITRILES BY PHOTOCATALYTIC REACTIONS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARYLSULFONYLPROPENENITRILES PAR RÉACTIONS PHOTOCATALYTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种制备芳基磺酰基丙烯腈的方法。该反应以芳基磺酰基碘化物为起始物，通过光催化作用进行。该方法可扩展，环保，并且产率良好。

  公开号：

  WO2019043289A1

文献信息

• Reactions of the free toluene-p-sulphonyl radical. Part I. Diagnostic reactions of free radicals
  作者：C. M. M. da Silva Corrêa、William A. Waters

  DOI：10.1039/j39680001874

  日期：——

  The free p·CH3·C6H4·SO2 radical is easily produced by the thermolysis or photolysis of p·Me·C6H4·SO2·l; copper powder assists the removal of iodine and so do radicals R2C(CN)·. Evidence is presented to show that p·Me·C6H4·SO2·l adds homolytically to olefins and that free p·Me·C6H4·SO2· radicals tend to disproportionate according to the equation: 6 Me·C6H4·SO2·→ 2(Me·C6H4·SO2)2O + Me·C6H4·S·SO2·C6H4·Me

  p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l的热解或光解容易产生游离的p ·CH 3 ·C 6 H 4 ·SO 2自由基；铜粉有助于去除碘，自由基R 2 C（CN）·也是如此。证据表明，p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l向烯烃均溶，并且游离的p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基根据以下方程式趋于歧化：6 Me· C 6H 4 ·SO 2 · → 2（Me·C 6 H 4 ·SO 2）2 O + Me·C 6 H 4 ·S·SO 2 ·C 6 H 4 ·Me p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基添加醌给予ditoluene-的氧原子p quinols的-磺酸盐酯。芳基亚磺酰基基团似乎不具有类似的反应性。它们仅二聚为硫代磺酸酯Ar·S·SO 2 ·Ar。
• Process for the preparation of arylsulfonylpropenenitriles by photocatalytic reactions
  申请人：Kemira Oyj

  公开号：US10919847B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  A process for a preparation of arylsulfonylpropenenitriles is disclosed. A reaction starting from arylsulfonyl iodides is catalyzed by light. The process is scalable, environmentally benign and provides the product in good yield.

  本发明公开了一种制备芳基磺酰基丙烯腈的工艺。以芳基磺酰基碘化物为起点，在光的催化下进行反应。该工艺具有可扩展性，对环境无害，且产品收率高。
• NAJERA, CARMEN;BALDO, BEATRIZ;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 5, 1029-1032
  作者：NAJERA, CARMEN、BALDO, BEATRIZ、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLSULFONYLPROPENENITRILES BY PHOTOCATALYTIC REACTIONS
  申请人：Kemira Oyj

  公开号：EP3676249A1

  公开（公告）日：2020-07-08
• Najera, Carmen; Baldo, Beatriz; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1029 - 1032
  作者：Najera, Carmen、Baldo, Beatriz、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——