2-iodo-3-(p-tolylsulphonyl)propiononitrile | 19520-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-(p-tolylsulphonyl)propiononitrile
• 英文别名: 2-iodo-3-tosylpropanenitrile；2-Iod-3-(p-toluolsulfonyl)-propionitril；2-iodo-3-(4-tolyl-sulfonyl)-propionitrile；2-Iodo-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanenitrile
• CAS: 19520-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₂S
• 分子量: 335.165
• InChiKey: NGIYEHFFCMTGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C (decomp)
• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-(p-tolylsulphonyl)propiononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  游离甲苯-对-磺酰基自由基的反应。第一部分：自由基的诊断反应

  摘要：

  p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l的热解或光解容易产生游离的p ·CH 3 ·C 6 H 4 ·SO 2自由基；铜粉有助于去除碘，自由基R 2 C（CN）·也是如此。证据表明，p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l向烯烃均溶，并且游离的p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基根据以下方程式趋于歧化：6 Me· C 6H 4 ·SO 2 · → 2（Me·C 6 H 4 ·SO 2）2 O + Me·C 6 H 4 ·S·SO 2 ·C 6 H 4 ·Me p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基添加醌给予ditoluene-的氧原子p quinols的-磺酸盐酯。芳基亚磺酰基基团似乎不具有类似的反应性。它们仅二聚为硫代磺酸酯Ar·S·SO 2 ·Ar。

  DOI：

  10.1039/j39680001874
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-iodo-3-(p-tolylsulphonyl)propiononitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLSULFONYLPROPENENITRILES BY PHOTOCATALYTIC REACTIONS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARYLSULFONYLPROPENENITRILES PAR RÉACTIONS PHOTOCATALYTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种制备芳基磺酰基丙烯腈的方法。该反应以芳基磺酰基碘化物为起始物，通过光催化作用进行。该方法可扩展，环保，并且产率良好。

  公开号：

  WO2019043289A1

文献信息

• Process for the preparation of arylsulfonylpropenenitriles by photocatalytic reactions
  申请人：Kemira Oyj

  公开号：US10919847B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  A process for a preparation of arylsulfonylpropenenitriles is disclosed. A reaction starting from arylsulfonyl iodides is catalyzed by light. The process is scalable, environmentally benign and provides the product in good yield.

  本发明公开了一种制备芳基磺酰基丙烯腈的工艺。以芳基磺酰基碘化物为起点，在光的催化下进行反应。该工艺具有可扩展性，对环境无害，且产品收率高。
• Najera, Carmen; Baldo, Beatriz; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1029 - 1032
  作者：Najera, Carmen、Baldo, Beatriz、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• NAJERA, CARMEN;BALDO, BEATRIZ;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 5, 1029-1032
  作者：NAJERA, CARMEN、BALDO, BEATRIZ、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLSULFONYLPROPENENITRILES BY PHOTOCATALYTIC REACTIONS
  申请人：Kemira Oyj

  公开号：EP3676249A1

  公开（公告）日：2020-07-08