3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]furan | 1082076-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)dibenzofuran
• CAS: 1082076-87-6
• 化学式: C₁₃H₇F₃O
• 分子量: 236.193
• InChiKey: HXKBQRPHBSMAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  295.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-trifluoromethylphenoxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium pivalate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电试剂的钯催化芳烃的分子内C–H芳基化

  摘要：

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。

  DOI：

  10.1021/ol302166n

文献信息

• 一种二苯并呋喃衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108467376A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明为二苯并呋喃衍生物的合成工艺，涉及具有生物活性的天然产物、药物及材料化学领域。所用原料是环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐衍生物，在1,10‑邻菲洛啉配体和碘化亚铜催化下，水相中100℃下反应，得到一系列二苯并呋喃衍生物。使用本发明提出的方法，在100℃下，反应24小时，即可得到二苯并呋喃衍生物，产率为60‑96％。本反应中水即作为试剂又作为溶剂参与到反应中，为合成该类衍生物提供了一条简便、绿色经济的合成新方法。
• Quinoline Ligands Improve the Classic Direct C−H Functionalisation/Intramolecular Cyclisation of Diaryl Ethers to Dibenzofurans
  作者：Katrina Mackey、David J. Jones、Leticia M. Pardo、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.202001416

  日期：2021.1.22

  Intramolecular arylation through direct C−H functionalisation is a convenient method for the formation of dibenzofurans. In the Pd‐mediated process, the use of quinoline ligands alleviates a number of the existing issues with the use of phosphine ligands.

  通过直接CHH官能化进行的分子内芳基化是形成二苯并呋喃的便捷方法。在Pd介导的过程中，使用喹啉配体可缓解使用膦配体的许多现有问题。
• Synthesis of Dibenzofurans by Cu-Catalyzed Deborylative Ring Contraction of Dibenzoxaborins
  作者：Yuto Sumida、Ryu Harada、Tomoe Sumida、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02584

  日期：2020.8.21

  dibenzoxaborins to dibenzofurans by deborylative ring contraction was achieved under mild conditions using a copper catalyst. The method showed a broad substrate scope enabling the preparation of various dibenzofurans, including those bearing a functional group. The ready availability of various dibenzoxaborins enhances the utility of this method, as demonstrated by the regiodivergent synthesis of dibenzofurans

  使用铜催化剂，在温和的条件下，通过脱硼基环收缩将二苯并黄素有效转化为二苯并呋喃。该方法显示了广泛的底物范围，能够制备各种二苯并呋喃，包括带有官能团的二苯并呋喃。如二苯并呋喃的区域发散性合成所证明的，各种二苯并黄素的现成可用性增强了该方法的实用性。
• Nickel-catalyzed intramolecular C–H arylation using aryl pivalates as electrophiles
  作者：Jiayi Wang、Devin M. Ferguson、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.096

  日期：2013.7

  This paper describes a method for nickel catalyzed intramolecular C-H arylation using aryl pivalates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of diverse electronically and sterically differentiated dibenzofurans. Additionally, the method could be expanded toward the synthesis of carbazoles. Preliminary mechanistic studies of the transformation are also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Dibenzofurans via Palladium-Catalyzed Phenol-Directed C–H Activation/C–O Cyclization
  作者：Bin Xiao、Tian-Jun Gong、Zhao-Jing Liu、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Jun Xu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja203335u

  日期：2011.6.22

  A practical, Pd(0)/Pd(II)-catalyzed reaction was developed for phenol-directed C-H activation/C-O cyclization using air as an oxidant. The turnover-limiting step of the process was found to be C-O reductive elimination instead of C-H activation. This reaction can tolerate a variety of functional groups and is complementary to the previous methods for the synthesis of substituted dibenzofurans.