3-amino-N-(2-chlorophenyl)-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-carboxamide | 1192213-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(2-chlorophenyl)-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-N-(2-chlorophenyl)-2-(2-hydroxyethoxymethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• CAS: 1192213-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 311.728
• InChiKey: XFQCGIZYMHTCFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-carboxamide 、 2-氯苯基硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到3-amino-N-(2-chlorophenyl)-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的氨基三唑无环核苷的选择性N-芳基化

  摘要：

  新颖Ñ -aryltriazole核苷合成通过在Cu-体介导C  Ñ交叉偶联反应，使用3-氨基三唑acyclonucleosides和各种硼酸试剂。有趣的是，Ñ -arylation进行迅速得多上比在胺基团的酰胺基团，导致选择性Ñ的酰胺官能团-arylation上含有关于三唑核碱基两组核苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900033

文献信息

• Cu-Mediated Selective<i>N</i>-Arylation of Aminotriazole Acyclonucleosides
  作者：Wei Li、Yuting Fan、Yi Xia、Palma Rocchi、Ruizhi Zhu、Fanqi Qu、Johan Neyts、Juan L. Iovanna、Ling Peng

  DOI：10.1002/hlca.200900033

  日期：2009.8

  Novel N‐aryltriazole nucleosides were synthesized via a Cu‐mediated CN cross‐coupling reaction, using 3‐aminotriazole acyclonucleosides and various boronic acid reagents. Interestingly, N‐arylation proceeded much more rapidly on the amide group than on the amine group, leading to selective N‐arylation of the amide functionality on nucleosides containing both groups on the triazole nucleobase.

  新颖Ñ -aryltriazole核苷合成通过在Cu-体介导C  Ñ交叉偶联反应，使用3-氨基三唑acyclonucleosides和各种硼酸试剂。有趣的是，Ñ -arylation进行迅速得多上比在胺基团的酰胺基团，导致选择性Ñ的酰胺官能团-arylation上含有关于三唑核碱基两组核苷。