β-o-Nitro-phenoxy-ethyl-acetat | 16364-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-o-Nitro-phenoxy-ethyl-acetat
• 英文别名: 1-acetoxy-2-(2-nitro-phenoxy)-ethane；Essigsaeure-[2-(2-nitro-phenoxy)-aethylester]；1-Acetoxy-2-(2-nitro-phenoxy)-aethan；[2-(2-Nitro-phenoxy)-aethyl]-acetat；2-(2-Nitrophenoxy)ethyl acetate
• CAS: 16364-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: ZLMFBLZMFHXPIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium o-nitrophenate 在 吡啶 、 水 作用下， 生成 β-o-Nitro-phenoxy-ethyl-acetat
  参考文献：
  名称：

  Katrak, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mamedov,S.; Alieva,Kh.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1421 - 1426
  作者：Mamedov,S.、Alieva,Kh.M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BIOTECHNOLOGICAL PRODUCTION OF D-DIBOA AND ITS CHLORINATED DERIVATES FROM ITS NITROPHENOXIDE-ACETATE PRECURSORS<br/>[ES] PRODUCCION BIOTECNOLOGIA DE D-D!BOA Y SUS DERIVADOS CLORADOS A PARTIR DE SUS PRECURSORES NITROFENOXIDO-ACETATO<br/>[FR] PRODUCTION BIOTECHNOLOGIQUE DE D-DIBOA ET DE SES DÉRIVÉS CHLORÉS À PARTIR DE LEURS PRÉCURSEURS NITROPHÉNOXYACÉTATE
  申请人：UNIV CADIZ

  公开号：WO2020128117A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  La invención tiene como propósito la producción biotecnológica de D-DIBQA, un compuesto análogo al herbicida natural DIBOA, a partir del precursor 2-(2'-nitrofenoxi)- acetato de etilo. Esta síntesis se realiza bien utilizando como biocatalizador celular la cepa de E. coli DlapADfliQ/pBAD-NfsB diseñada para la optimización del proceso o bien mediante reacción química "in vitro" catalizada por el enzima NfsB. Utilizando las metodologías presentadas en la biocatálisis celular se logran rendimientos del 100% o se alcanzan concentraciones de hasta 379% respecto a lo reportado hasta el momento. Alternativamente, el uso de la enzima NfsB purificada permite la obtención de D-DíBGA en menor tiempo. Esta estrategia empleando la enzima NfsB purificada también permite la producción de los compuestos 6-CI-D-DIBOA y 8-CI-D-DIBOA, que presentan una mayor actividad fitotóxica y una mayor selectividad que su compuesto análogo D-DIBOA con elevados rendimientos.
• [EN] BIOTECHNOLOGICAL PRODUCTION OF D-DIBOA AND ITS CHLORINATED DERIVATES FROM ITS NITROPHENOXIDE-ACETATE PRECURSORS<br/>[FR] PRODUCTION BIOTECHNOLOGIQUE DE D-DIBOA ET DE SES DÉRIVÉS CHLORÉS À PARTIR DE LEURS PRÉCURSEURS NITROPHÉNOXYACÉTATE<br/>[ES] PRODUCCION BIOTECNOLOGIA DE D-D!BOA Y SUS DERIVADOS CLORADOS A PARTIR DE SUS PRECURSORES NITROFENOXIDO-ACETATO
  申请人：UNIV CADIZ

  公开号：WO2020128117A8

  公开（公告）日：2021-04-22

  [EN] The purpose of the invention is the biotechnological production of D-DIBOA, a compound similar to the natural herbicide DIBOA, from the precursor 2-(2'-nitrophenoxy)-ethyl acetate. This synthesis is carried out either using, as a cellular biocatalyst, the E.coli strain ∆lapA∆fliQ/pBAD-NfsB, designed to optimise the process, or by means of in-vitro chemical reaction catalysed by the NfsB enzyme. Using the methodologies presented in cellular biocatalysis, yields of 100% or concentration of up 379% are achieved with respect to those reported until now. Alternatively, the use of purified NfsB enzyme allows D-DIBOA to be obtained in less time. This strategy using purified NfsB enzyme also allows the production of the compounds 6-CI-D-DIBOA and 8-CI-D-DIBOA, which display greater phytotoxic activity and greater selectivity than their analogue compound D-DIBOA, with high yields.
  [FR] La présente invention concerne la production biotechnologique de D-DIBOA, un composé analogue à l'herbicide naturel DIBOA, à partir du précurseur 2-(2'-nitrophénoxy)-acétate d'éthyle. Cette synthèse est réalisée soit en utilisant en tant que biocatalyseur cellulaire la souche de E. coli DlapADfliQ/pBAD-NfsB conçue pour l'optimisation du processus soit par une réaction chimique "in vitro" catalysée par l'enzyme NfsB. Au moyen des méthodologies présentées dans la biocatalyse cellulaire on obtient des rendements de 100% ou on atteint des concentrations allant jusqu'à 379% par rapport à ce qui est reporté jusqu'à présent. Dans une autre forme de réalisation, l'utilisation de l'enzyme NfsB purifiée permet d'obtenir du D-DIBOA en un temps plus court. Cette stratégie consistant à employer l'enzyme NfsB purifiée permet également de produire les composés 6-CI-D-DIBOA et 8-CI-D-DIBOA, qui présentent une meilleure activité philotoxique et une meilleure sélectivité que leur composé analogue D-DIBOA avec des rendements élevés.
  [ES] La invención tiene como propósito la producción biotecnológica de D-DIBQA, un compuesto análogo al herbicida natural DIBOA, a partir del precursor 2-(2'-nitrofenoxi)- acetato de etilo. Esta síntesis se realiza bien utilizando como biocatalizador celular la cepa de E. coli DlapADfliQ/pBAD-NfsB diseñada para la optimización del proceso o bien mediante reacción química "in vitro" catalizada por el enzima NfsB. Utilizando las metodologías presentadas en la biocatálisis celular se logran rendimientos del 100% o se alcanzan concentraciones de hasta 379% respecto a lo reportado hasta el momento. Alternativamente, el uso de la enzima NfsB purificada permite la obtención de D-DíBGA en menor tiempo. Esta estrategia empleando la enzima NfsB purificada también permite la producción de los compuestos 6-CI-D-DIBOA y 8-CI-D-DIBOA, que presentan una mayor actividad fitotóxica y una mayor selectividad que su compuesto análogo D-DIBOA con elevados rendimientos.