[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-bromo-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate | 116731-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-bromo-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 116731-49-8
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₆Si
• 分子量: 487.463
• InChiKey: LYLKRQNBRFXWGJ-WIVXCSPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-bromo-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate 生成 [(4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, PETER M.;MANRO, AJAY;OPARA-MOTTAH, ETHEL C.;ALI, MEZHER H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 272-274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-bromo-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 [(4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-bromo-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,2- O-亚苄基吡喃糖酶的自由基溴化开环：糖基化试剂的途径

  摘要：

  用溴代三氯甲烷和紫外光或N-溴代琥珀酰亚胺溴化完全保护的1,2- O-亚苄基吡喃糖酶可得到高产率的2- O-苯甲酰基糖基溴化物，可将其原位转化为糖苷和二糖。

  DOI：

  10.1039/c39880000272