(1-phenylethylidene)(2,4,6-trimethylphenyl)amine | 75472-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylethylidene)(2,4,6-trimethylphenyl)amine
• 英文别名: N-(1-phenylethylidene)-2,4,6-trimethylaniline；(E)-N-mesityl-1-phenylethan-1-imine
• CAS: 75472-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: RMHUEMWSROMSCB-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 C₃₀H₄₀AuN₃P⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(1-phenylethylidene)(2,4,6-trimethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  三联苯（双氨基）膦：用于金催化的富电子配体。

  摘要：

  三联苯（双氨基）膦已被确定为阳离子金（I）配合物中乙炔加氢胺化的有效配体。这些系统与布赫瓦尔德膦有关，并且已经评估了它们的空间特性。即使在低催化剂负载下也注意到有效的加氢胺化作用，并且一系列阳离子金（I）配合物的结构特征清楚地表明了通过金-芳烃相互作用的稳定作用。

  DOI：

  10.1039/d0dt02435j

文献信息

• Gold(I) and Gold(III) Complexes of Expanded-Ring N-Heterocyclic Carbenes: Structure, Reactivity, and Catalytic Applications
  作者：Anuj Kumar、Chandan Singh、Hendrik Tinnermann、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00718

  日期：2020.1.13

  bromine to homo- and heterobis(carbene) gold(I) complexes 1–6 containing expanded-ring N-heterocyclic carbene (erNHC) ligands was explored to prepare the first examples of gold(III) erNHC complexes. The use of stoichiometric amounts of bromine consistently gave clean gold-centered oxidations leading to the isolation of monocarbene and mixed carbene complexes of the type [AuBr3(erNHC)] (7–9) and tr

  探索了将溴氧化到含有扩环N-杂环卡宾（erNHC）配体的均双和杂双（卡宾）金（I）配合物1-6中，从而制备了金（III）erNHC配合物的第一个实例。使用化学计量的量的溴的一致，得到干净的金为中心的氧化导致的类型[AuBr的monocarbene和混合碳烯配合物的分离3（erNHC）]（7-9）和反式- [AuBr 2（我镨2 - bimy）（erNHC）] BF 4（13-15）。使用过量的溴还会导致单碳烯系列中的配体溴化，从而获得[AuBr 3（erNHC Br2）]配合物（10–12），而在杂双（卡宾）系列的情况下，反式-[AuBr 2（i Pr 2 -bimy）（erNHC）] Br 3（16–取而代之的是18）。比较所有配合物在炔烃加氢胺化反应中的催化活性，发现在所有情况下mono-erNHC配合物均具有出色的性能。
• Heterogeneous intermolecular hydroamination of terminal alkynes with aromatic amines
  作者：Ganapati V. Shanbhag、Suresh M. Kumbar、Trissa Joseph、Shivappa B. Halligudi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.001

  日期：2006.1

  Heterogeneous intermolecular hydroamination of alkynes with aromatic amines using inexpensive transition metal-exchanged clay catalysts was investigated. Reaction of terminal alkynes with aromatic amines gave higher yields of imines.

  研究了使用廉价的过渡金属交换的粘土催化剂对炔烃与芳族胺进行非均相分子间胺化反应。末端炔烃与芳族胺的反应产生更高的亚胺收率。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amines with Alkenyl Bromides: A New Method for the Synthesis of Enamines and Imines
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200305406

  日期：2004.1.23

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with secondary and primary amines gives rise to enamines and imines, respectively. This new transformation expands the applicability of palladium-catalyzed C-N bond forming reactions (the Buchwald-Hartwig amination), which have mostly been applied to aryl halides. After screening of different ligands, bases, and solvents, the catalytic

  烯基溴化物与仲胺和伯胺的钯催化交叉偶联反应分别产生烯胺和亚胺。这一新的转变扩展了钯催化的CN键形成反应（布赫瓦尔德-哈特维希胺化）的适用性，该反应已广泛应用于芳基卤化物。在筛选了不同的配体，碱和溶剂后，在NaOtBu存在的情况下，催化组合[Pd（2）（dba）（3）] / BINAP / BINAP在仲胺与1-的交叉偶联中获得了最佳结果。溴苯乙烯（dba =二亚苄基丙酮，BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。相应的烯胺可以纯净地获得，收率接近定量。然而，空间位阻似乎是反应的限制，因为带有大取代基的胺不能很好地转化。可以将相同的方法应用于仲胺与2-溴苯乙烯的偶联。而且，与取代的2-溴丙烯的反应允许区域选择性地合成可异构化的末端烯胺，而没有双键的异构化。1-溴苯乙烯与伯胺交叉偶联的最佳催化条件再次包括使用Pd（0）/ BINAP / NaOtBu系统。该反应在很短的时