2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 1360607-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• CAS: 1360607-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₅BN₂O₂
• 分子量: 324.231
• InChiKey: OZRMFWAMCXLUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 magnesium sulfate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  半挥发性N，N配体在氮导向的铱催化的芳烃硼化反应中的使用

  摘要：

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104544