1-phenyl-2-(phenylselanyl)propane-1,3-diol | 86428-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylselanyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 1-phenyl-2-phenylselanylpropane-1,3-diol
• CAS: 86428-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂Se
• 分子量: 307.251
• InChiKey: ZCPIFAQVZBIAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenyl-3-(phenylselanyl)propan-1-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-phenyl-2-(phenylselanyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  环丙醇的开环硒化选择性合成β-羟基取代的硒化酮

  摘要：

  环烷醇的开环已被用作制备多种远端官能化酮的常用策略。然而，通过该策略获得的这些酮类大多属于单官能团酮类，而具有更大潜在应用价值的双官能团酮类则鲜有报道。在此，我们首先报道了温和的 I 2促进环丙醇的开环硒化以合成各种远端双官能酮。在该反应中，来自水的羟基 (-OH) 和来自二硒化物的 RSe +可以分别引入 α- 和 β- 位，从而以良好至极好的产率提供 β-羟基硒化酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02004

文献信息

• Asymmetric oxidation of achiral selenides to optically active selenoxides
  作者：Franklin A. Davis、Orum D. Stringer、John P. McCauley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96713-4

  日期：1985.1

  Asymmetric oxidation of methyl phenyl selenide (3), under anhydrous conditions, by chiral 2-sulfonyloxaziridines, 1–2, gives optically active methyl phenyl selenoxide (8.1–9.3% ee). The stereochemistry of the selenoxide is determined by the configuration of the oxaziridine three membered ring with non-bonded steric interactions responsible for the chiral recognition. Asymmetric oxidation of E-phenyl

  在无水条件下，手性2-磺酰基恶唑烷（1-2）对甲基苯基硒化物（3）进行不对称氧化，得到旋光性甲基苯基硒氧化物（8.1-9.3％ee）。亚硒酸酯的立体化学由具有手性识别作用的具有未键合空间相互作用的恶唑烷三元环的构型确定。E-苯基肉桂基硒化物（7）不对称氧化1-2，得到旋光的1-苯基烯丙基醇（9）。提出了通过exo跃迁状态进行协调的[2,3]σ重排。
• Photoinduced, trans‐Diastreoselective Oxyselenenylation of Allylic Alcohols to Form Selenylated Cyclic Boronic Esters
  作者：Pei Qu、You‐Qin Jiang、Hongmei Wu、Yong‐Hao Wang、Yong Ling、Yanan Zhang、Gong‐Qing Liu

  DOI：10.1002/adsc.202400436

  日期：2024.7.16

  A visible‐light‐induced method was developed to synthesize selenylated cyclic boronic esters through intermolecular oxyselenenylation. This method can be performed under additive‐free and photocatalyst‐free conditions and generates potentially pharmaceutically useful heterocycles. A plausible reaction mechanism was proposed based on several control experiments and previous reports.

  开发了一种可见光诱导的方法，通过分子间氧硒化合成硒化环状硼酸酯。该方法可以在无添加剂和无光催化剂的条件下进行，并产生潜在的药用杂环。根据一些对照实验和之前的报告，提出了一种合理的反应机制。
• Oxidation of selenides to selenoxides using 2-sulfonyloxaziridines
  作者：Frankling A. Davis、Orum D. Stringer、Joanne M. Billmers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81617-2

  日期：1983.1
• DAVIS, F. A.;STRINGER, O. D.;BILLMERS, J. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 12, 1213-1216
  作者：DAVIS, F. A.、STRINGER, O. D.、BILLMERS, J. M.

  DOI：——

  日期：——