4-chloro-5-((phenylthio)methyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine | 942416-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 英文名称: 4-chloro-5-((phenylthio)methyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
• CAS: 942416-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃S
• 分子量: 275.761
• InChiKey: ITBQXJPRRZPBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-((phenylthio)methyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-{4-[1-(3-fluoro-benzyl)-1H-indazol-5-ylamino]-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-5-ylmethyl}-piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel C-5 aminomethyl pyrrolotriazine dual inhibitors of EGFR and HER2 protein tyrosine kinases

  摘要：

  Novel C-5 aminomethyl pyrrolotriazines were prepared and optimized for dual EGFR and HER2 protein tyrosine kinase inhibition. The homopiperazine, 1p, emerged as a key lead and it showed promising oral efficacy in EGFR and dual EGFR/HER2 driven human tumor xenograft models. It is hypothesized that the C-5 homopiperazine side chain binds in the ribose-phosphate portion of the ATP binding pocket. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.050
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-4-chloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine 、 苯硫酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-5-((phenylthio)methyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  Di-substituted pyrrolotrizine compounds

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物及其药用盐。本发明的化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如HER1、HER2和HER4，从而使它们在癌症和其他疾病治疗中作为抗增殖剂具有用途。

  公开号：

  US20050197339A1