methyl N-(2-thiophene)carbamate | 698-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl N-(2-thiophene)carbamate
• 英文别名: Methyl-N-thienyl-(2)-carbamat；thiophen-2-yl-carbamic acid methyl ester；methyl N-thiophen-2-ylcarbamate
• CAS: 698-78-2
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: ZUBWDKIFKFMKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-噻吩甲酰胺 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl N-(2-thiophene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  霍夫曼重排的有效修饰：氨基甲酸甲酯的合成

  摘要：

  在KF / Al 2 O 3 / MeOH的存在下，使用NaOCl作为氧化剂，以回流法合成了一系列氨基甲酸酯，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.134

文献信息

• Unified and green oxidation of amides and aldehydes for the Hofmann and Curtius rearrangements
  作者：Liyan Song、Yufei Meng、Tongchao Zhao、Lifang Liu、Xiaohong Pan、Binbin Huang、Hongliang Yao、Ran Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d3gc04355j

  日期：——

  The Hofmann and Curtius rearrangements have been widely used in organic synthesis and developed for the industrial production (5–100 kg) of pharmaceutically relevant amines/amides. However, the existing use of a stoichiometric organic oxidant [(diacetoxyiodo)benzene or trichloroisocyanuric acid for the Hofmann rearrangement] for amides or an activating reagent (diphenylphosphoryl azide for the Curtius

  霍夫曼和库尔蒂斯重排已广泛应用于有机合成，并被开发用于医药相关胺/酰胺的工业生产（5-100 kg）。然而，现有的酰胺化学计量有机氧化剂[（二乙酰氧基碘）苯或三氯异氰脲酸用于霍夫曼重排]或羧酸活化剂（二苯基磷酰叠氮化物用于库尔蒂斯重排）对环境不友好且经济上缺乏吸引力。在此，我们报道了酰胺和醛与过酮和卤化物（和NaN 3）的首次绿色氧化，分别生成N-卤代酰胺和酰基叠氮化物，两者重排成常见的异氰酸酯中间体，随后产生稳定的氨基甲酸酯或脲。霍夫曼和库尔蒂斯重排）当被醇或胺捕获时。每次重新安排都有 30 多个示例，证明这种统一的绿色方法非常高效。重要的是，该方法产生无机无毒K 2 SO 4作为唯一的副产物，这比生产化学计量的、有毒的有机碘苯、氯异氰尿酸或二苯基磷酸的现有方法更有优势。值得注意的是，通过这种绿色氧化库尔蒂斯重排，可以从相应的醛有效合成三种尿素基药物和八种手性尿素催化剂。这种用于霍夫曼和
• Indium-catalyzed reaction for the synthesis of carbamates and carbonates: selective protection of amino groups
  作者：Joong-Gon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.143

  日期：2009.6

  We developed a simple, efficient, and selective method for preparing organic Carbamates and carbonates using a catalytic amount of indium. A wide range of carbamates and carbonates were synthesized in high yields. The method is also applicable to the selective protection of amino groups under mild conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.