16α,17α-cyclohex-3’,4’-enopregn-5-en-3β-ol-20-one acetate | 38522-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-cyclohex-3’,4’-enopregn-5-en-3β-ol-20-one acetate
• 英文别名: [(2S,4aR,4bS,6aS,6bS,10aR,11aS,11bR)-6b-acetyl-4a,6a-dimethyl-1,2,3,4,4b,5,6,7,10,10a,11,11a,11b,12-tetradecahydroindeno[2,1-a]phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 38522-46-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃
• 分子量: 410.597
• InChiKey: XGZQDBRFMPJPBO-AKAKXLQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 、 1,3-丁二烯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到16α,17α-cyclohex-3’,4’-enopregn-5-en-3β-ol-20-one acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR OBTAINING 16alpha,17alpha-CYCLOHEX-3',4'-ENOPREGN-5-EN-3beta-OL-20-ONE ACETATE
  [FR] PROCÉDÉ PERMETTANT D'OBTENIR DE L'ACÉTATE DE 16Alpha,17Alpha-CYCLOHEX-3',4'-ÉNOPRÉGN-5-ÉN-3Beta-OL-20-ONE

  摘要：

  该发明涉及天然和生理活性物质的化学，更具体地涉及一种在合成孕烷类类固醇激素中获得中间产物的方法。所述目标任务通过提出的过程实现，该过程通过在有机溶剂介质中，将16-去氢孕酮醋酸酯与1,3-丁二烯在Lewis酸存在下相互作用，并通过用苏打和水的溶液处理反应混合物，然后利用已知工艺分离所需产品来获得16α,17α-环己-3',4'-烯基孕-5-烯-3β-醇-20-酮醋酸酯。所提出的发明的技术效果在于通过拒绝使用密闭设备来简化合成孕烷类类固醇激素中获得中间产物的过程。

  公开号：

  WO2013089595A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR OBTAINING 16alpha,17alpha-CYCLOHEX-3',4'-ENOPREGN-5-EN-3beta-OL-20-ONE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'ACÉTATE DE 16Alpha,17Alpha-CYCLOHEX-3',4'-ÉNOPRÉGN-5-ÉN-3Beta-OL-20-ONE
  申请人：LTD LIABILITY COMPANY IZVARINO PHARMA

  公开号：WO2013089594A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The invention relates to the chemistry of natural and physiologically active substances and more particularly to a process for obtaining an intermediate product in the synthesis of steroid hormones of the pregnane series. The targeted task is achieved by the proposed process for obtaining 16,17-cyclohex-3',4'-enopregn-5-en-3-ol-20-one acetate by the interaction of 16-dehydropregnenolone acetate with 1,3-butadiene in the medium of an organic solvent in the presence of Lewis acid, the characteristics of which reside in the process run at the molar ratio of 16-dehydropregnenolone acetate, 1,3-butadiene and of Lewis acid within 1:2-3:0,2-0,4, at the temperature of -10°C, the reaction mixture temperature being further brought to room temperature, the reaction mixture being passed through a sorbing agent layer and the desired product being isolated by known methods. The technical result of the proposed invention is to simplify the process for obtaining an intermediate product in the synthesis of steroid hormones of the pregnane series thanks to the refusal to run the process in a sealed equipment.

  本发明涉及天然和生理活性物质的化学，更具体地涉及合成孕烷类类固醇激素中间体的过程。所达到的目标是通过在有机溶剂中，在路易斯酸的存在下，将16-去氢孕酮醋酸酯与1,3-丁二烯相互作用，从而获得16,17-环己-3',4'-烯基孕-5-烯-3-醇-20-酮醋酸酯的过程。其特点在于，在摩尔比为16-去氢孕酮醋酸酯、1,3-丁二烯和路易斯酸之间为1:2-3:0.2-0.4的条件下，在-10°C的温度下进行反应，反应混合物的温度进一步升至室温，通过吸附剂层传递反应混合物，然后用已知的方法分离所需产物。本发明的技术结果是通过拒绝在密闭设备中运行过程，简化了合成孕烷类类固醇激素中间体的过程。