| 1644341-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1644341-30-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: JFDJEEWPMXUEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper diacetate 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到9b-azido-3a,5,6-trimethyl-1-phenyl-5,9b-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(3aH)one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical [2 + 2 + 1] Annulation of Benzene-Linked 1,n-Enynes with Azide: Fused Pyrroline Compounds

  摘要：

  A novel selective copper-catalyzed radical [2 + 2 + 1] annulation of benzene-linked 1,n-enynes with azido-benziodoxolone to access fused pyrroline compounds, including 3H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(3aH)-ones, chromeno[3,4-c]pyrrol-4(9bH)-one, and indeno[1,2-c]pyrroline, has been developed, which proceeds via the addition of the azide radical to the alkene, annualtion, and azidation cascade.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03040

文献信息

• Cascade Nitration/Cyclization of 1,7-Enynes with<i>t</i>BuONO and H₂O: One-Pot Self-Assembly of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolinones
  作者：Yu Liu、Jia-Ling Zhang、Ren-Jie Song、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201404192

  日期：2014.8.18

  Here we describe the one‐pot construction of the pyrrolo[4,3,2‐de]quinolinone scaffold by a cascade nitration/cyclization sequence of 1,7‐enynes with tBuONO and H2O. The cascade proceeds through alkene nitration, 1,7‐enyne 6‐exo‐trig cyclization, CH nitrations, and redox cyclization, and exhibits excellent functional group tolerance. The mechanism was investigated using in situ high‐resolution mass

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。
• Visible-Light-Promoted Tandem Annulation of <i>N</i>-(<i>o</i>-Ethynylaryl)acrylamides with CH₂Cl₂
  作者：Yu Liu、Ren-Jie Song、Shenglian Luo、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03561

  日期：2018.1.5

  A novel tandem annulation of N-(o-ethynylaryl)acrylamides, with CH2Cl2 as a one-carbon unit, for the divergent synthesis of cyclopenta[c]quinolin-4(5H)-ones and benzo[j]phenanthridin-6(5H)-ones, which relies on the substitution effect of the 2 position of the acrylamide moiety, is described. Promoted by the visible-light photoredox catalysis, this reaction allows the formation of multiple chemical

  以CH 2 Cl 2为一个碳原子单元的N-（邻乙炔基芳基）丙烯酰胺的新型串联环化反应，用于发散合成环戊[ c ]喹啉4（5H）-酮和苯并[ j ]菲啶-描述了依赖于丙烯酰胺部分的2位的取代作用的6（5H）-1。在可见光氧化还原催化的促进下，该反应允许通过多个C–Cl / CH–H功能化和[2 + 2 +1]级联反应形成多个化学键。
• Visible Light-Initiated C(<i>sp</i>³)Br/C(<i>sp</i>³)H Functionalization of α-Carbonyl Alkyl Bromides through Hydride Radical Shift
  作者：Yang Li、Bang Liu、Ren-Jie Song、Qiu-An Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201501134

  日期：2016.4.14

  A new visible light‐initiated 1,5‐hydride radical shift strategy has been developed to enable the one‐step functionalization of both a C(sp3)Br bond and a C(sp3)H bond adjacent to the same carbon atom. This visible light photoredox catalysis offers a mild and straightforward access to diverse five‐membered carbocyclic ring‐fused polycyclic hydrocarbons with high turnover numbers (TONs; up to 4.93×103)

  已经开发了一种新的可见光引发的1,5-氢化物自由基转移策略，以使与相同碳相邻的C（sp 3）Br键和C（sp 3）H键都可以一步式官能化。原子。这种可见光的光氧化还原催化作用使温和而直接地获得具有高周转数（TONs；高达4.93×10 3）和广泛的底物范围的各种五元碳环稠合多环烃。