5-phenyl-1,3-oxathiolan-2-imine | 1188304-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1,3-oxathiolan-2-imine
• 英文别名: 2-imino-5-phenyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 1188304-54-2
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: NZCZCIOKUYRVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  270.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰基硫氰酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到5-phenyl-1,3-oxathiolan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Simple and quick preparation of α-thiocyanate ketones in hydroalcoholic media. Access to 5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolanes

  摘要：

  在水醇介质中，通过在高底物浓度下使用SCN盐对卤化化合物进行亲核取代，成功实现了硫氰酸盐衍生物的简单大规模制备，反应时间仅需几分钟，并且产率优良。所获得的化合物被用于高效合成有价值的5-芳基-2-亚胺-1,3-噻噁烷衍生物（还提出了一种一步法）。

  DOI：

  10.1039/b900137a

文献信息

• Visible-light-mediated difunctionalization of styrenes: an unprecedented approach to 5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolanes
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c5gc00642b

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of 5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolanes from styrenes and NH₄SCN is developed. The protocol utilizes visible light and air as eco-sustainable and cheapest reagents.

  一种温和高效的方法用于从苯乙烯和NH₄SCN合成5-芳基-2-亚胺-1,3-噁硫杂环。该方案利用可见光和空气作为环保和最便宜的试剂。
• 一种可见光催化苯乙烯双官能化反应的金属-有机框架材料及其制备方法和应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN111909221B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种可见光催化苯乙烯双官能化反应的金属‑有机框架材料及其制备方法和应用，所述材料的分子式为C30H17Cl2N2O5.5Co0.5，晶系为单斜，空间群为C2/c，晶胞参数为：α＝90.00°，β＝104.889(2)°，γ＝90.00°，单胞中分子个数为8；所述材料的化学通式为Co0.5(DCF)(bpy)(H2O)0.5，其中，DCF为2',7'‑二氯荧光素，bpy为4,4'‑联吡啶。本发明提供的材料具有在可见光条件下催化苯乙烯双官能化反应合成1,3‑氧杂硫杂环戊烷‑2‑亚氨基的高效性能，本发明的制备工艺简单，催化效率高，循环稳定性好，易于大规模制备。
• Ag-Catalyzed Thiocyanofunctionalization of Terminal Alkynes To Access Alkynylthiocyanates and α-Thiocyanoketones
  作者：Jie Yang See、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03162

  日期：2018.12.7

  Unprecedented one-pot thiocyanofunctionalizations of terminal alkynes to deliver alkynylthiocyanates and alpha-thiocyanoketones using a silver-catalyzed procedure or under silver/gold relay catalysis is reported. These synthetically valuable organothiocyanates are accessed in high efficiency, and their derivatization into a variety of valuable sulfur-containing heterocycles and sulfides has also been demonstrated.