(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentadecanedial | 213018-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentadecanedial
• CAS: 213018-24-7
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: VRZOQLRULOIUCO-VQCQRNETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentadecanedial 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 (R)-3-methylcyclopentadec-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位从（+）-香茅醛中直接合成（R）-（-）-Muscone

  摘要：

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00333-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentadecanedial
  参考文献：
  名称：

  闭环易位从（+）-香茅醛中直接合成（R）-（-）-Muscone

  摘要：

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00333-1