17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-11-oxo-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 55105-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-11-oxo-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-11-oxo-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；3-Acetoxy-20-ethylendioxypregna-3,5-dien-11-on；[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-11-oxo-1,2,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 55105-52-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: IEXRBVSFHVZOCT-WNIRCWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-11-oxo-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到(10R,11S,13S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-d-3,11-diol
  参考文献：
  名称：

  ミトコンドリア生合成ならびにミトコンドリア機能不全または欠乏に関連する疾患において使用するための１１β−ヒドロキシステロイドの新規の化合物

  摘要：

  这项发明提供了一种新的11β-羟基类固醇化合物和组合物，以及用于预防或逆转人类或动物体内线粒体损伤的药物，用于治疗或预防线粒体功能不全或缺乏相关疾病的药物，以及作为治疗线粒体结构和功能异常相关疾病的手段，诱导线粒体再生或重建的药物的应用。此外，本说明书揭示了一种诊断线粒体损伤的方法，以及一种诊断治疗药物成功或失败的方法，该治疗药物设计用于治疗线粒体损伤或缺乏、预防或逆转。【选择图】无

  公开号：

  JP2016505038A
• 作为产物：
  描述：

  4-孕烯-3,11,20-三酮 在 高氯酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-11-oxo-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从表儿茶素分子模拟中推断，11-β-羟基固醇可能是线粒体生物发生的内源性刺激物。

  摘要：

  当前，对鉴定线粒体生物发生（MB）的内源性（即生理性）刺激物，特别是可能介导运动作用的刺激物，引起了极大的兴趣。据报道，可可黄烷醇（表儿茶素和儿茶素）的分子大小与固醇和表儿茶素的分子高度相似，据称它们可以激活细胞表面受体，从而刺激内皮和骨骼肌细胞中的MB刺激，从而转化为增强的运动能力。因此，我们假设，表儿茶素可能是尚不知道的能够刺激MB的固醇的结构模拟物。我们开发了一种新的合成方法，以获得对映体纯的（-）-表儿茶素和（+）-表儿茶素制剂。应用空间分析和分子建模，我们发现表儿茶素的两个亚型（-）和（+），具有与11-β-羟基孕烯醇酮（一种没有先前描述的生物活性的固醇）相似的结构。正如在内皮细胞和肌肉细胞原代培养物中进行的概念验证研究中所报道的那样，11-β-羟基孕烯醇酮是最有效的MB诱导剂之一，因为可以在飞沫水平检测到显着的活性。（-）/（+）-表儿茶素同工型和诱导MB的相对效能与其对11-

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2019.104540

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS OF 11BETA-HYDROXY-STEROIDS FOR USE IN MITOCHONDRIA BIOGENESIS AND DISEASES ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION OR DEPLETION
  申请人：SPHAERA PHARMA PVTD. LTD.

  公开号：US20150376225A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides novel compounds of 11β-hydroxy steroids and compositions and their application as pharmaceuticals for preventing or reversing injury to mitochondria, for treating or preventing diseases relating to mitochondrial dysfunction or depletion, and for inducing regeneration or restructuring of mitochondria as a means of treating diseases relating to abnormalities in mitochondrial structure and function in a human or animal subject. Also disclosed herein are methods for diagnosing injury to mitochondria and for diagnosing the success or failure of therapeutics designed to treat, prevent, or reverse injury to or depletion of mitochondria.

  本发明提供了11β-羟基类固醇的新化合物、组合物及其作为药物的应用，用于预防或逆转线粒体损伤，治疗或预防与线粒体功能失调或耗竭有关的疾病，并诱导线粒体再生或重构作为治疗人或动物主体中线粒体结构和功能异常相关疾病的手段。本文还公开了诊断线粒体损伤和诊断治疗、预防或逆转线粒体损伤或耗竭的治疗剂成功或失败的方法。
• 11BETA-HYDROXY-STEROIDS FOR USE IN MITOCHONDRIA BIOGENESIS AND DISEASES ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION OR DEPLETION
  申请人：Sphaera Pharma Pvt. Ltd.

  公开号：EP3309166A2

  公开（公告）日：2018-04-18

  The present invention provides novel compounds of 11β-hydroxy steroids and compositions and their application as pharmaceuticals for preventing or reversing injury to mitochondria, for treating or preventing diseases relating to mitochondrial dysfunction or depletion, and for inducing regeneration or restructuring of mitochondria as a means of treating diseases relating to abnormalities in mitochondrial structure and function in a human or animal subject. Also disclosed herein are methods for diagnosing injury to mitochondria and for diagnosing the success or failure of therapeutics designed to treat, prevent, or reverse injury to or depletion of mitochondria.

  本发明提供了11β-羟基类固醇的新型化合物和组合物及其作为药物的应用，用于预防或逆转对线粒体的损伤，治疗或预防与线粒体功能障碍或耗竭有关的疾病，以及诱导线粒体的再生或重组，作为治疗与人或动物体内线粒体结构和功能异常有关的疾病的一种手段。本文还公开了诊断线粒体损伤和诊断旨在治疗、预防或逆转线粒体损伤或耗竭的疗法成败的方法。
• HYDROXYSTEROID COMPOUNDS, THEIR INTERMEDIATES, PROCESS OF PREPARATION, COMPOSITION AND USES THEREOF
  申请人：Sphaera Pharma Pvt. Ltd.

  公开号：EP3795578A2

  公开（公告）日：2021-03-24

  The present invention relates to novel steroidal compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.

  本发明涉及新型的式 (I) 类固醇化合物、制备方法和包含这些化合物的组合物。
• WO2016/13030
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 11.BETA.-HYDROXYSTEROID-4-AZA-COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Sphaera Pharma Pvt. Ltd.

  公开号：EP3171855B1

  公开（公告）日：2020-08-26