| 1296155-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1296155-60-6
• 化学式: C₈H₃BF₅*K
• 分子量: 244.013
• InChiKey: YFBKFVGTDSMDIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-benzoyl-2(S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 在 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(S)-1-benzoyl-5-((2,4-difluorophenyl)ethynyl)-2-isopropyl-2,3-dihydropyrimidin-4-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-isopropyl-5-alkynylpyrimidin-2-ones: precursors of β-aminoacids

  摘要：

  The efficient palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of (2S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-one with, arylethynyl-, heteroarylethynyl-, and alkylethynyltrifluoroborate salts is reported. The standard protocol was evaluated and optimized in order to gain access to suitable precursors of enantiopure 2-substituted beta-amino acids. The scope and limitations of this methodology are discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.087

文献信息

• Arylethynyltrifluoroborate Dienophiles for on Demand Activation of IEDDA Reactions
  作者：Zbigniew Zawada、Zijian Guo、Bruno L. Oliveira、Claudio D. Navo、He Li、Pedro M. S. D. Cal、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00276

  日期：2021.8.18

  Strained alkenes and alkynes are the predominant dienophiles used in inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA) reactions. However, their instability, cross-reactivity, and accessibility are problematic. Unstrained dienophiles, although physiologically stable and synthetically accessible, react with tetrazines significantly slower relative to strained variants. Here we report the development of potassium

  应变烯烃和炔烃是用于逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的主要亲双烯体。然而，它们的不稳定性、交叉反应性和可访问性是有问题的。未经应变的亲双烯体，虽然生理上稳定且合成可接近，但与四嗪的反应相对于应变变体显着慢。在这里，我们报告了芳基乙炔基三氟硼酸钾作为无应变亲二烯体的发展，用于快速、化学触发的 IEDDA 反应。通过改变四嗪上的取代基（例如，吡啶基到苄基取代基），环加成动力学可以从快速（k 2 = 21 M –1 s –1）变化到不与炔烃-BF 3反应亲二烯体。报道的系统适用于试管和固定细胞中的蛋白质标记，甚至可以对两种不同的蛋白质进行相互正交的标记。