3α-hydroxy-17,17-ethylendioxy-5β-androstane | 907570-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-17,17-ethylendioxy-5β-androstane
• 英文别名: 17,17-ethanediyldioxy-5β-androstan-3α-ol；17,17-Aethandiyldioxy-5β-androstan-3α-ol；(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-3-ol
• CAS: 907570-55-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: XNJOZXWLEFEFEX-JPDRSCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-17,17-ethylendioxy-5β-androstane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3α-methoxy-17-(O-(2-hydroxyethyl)oxime)-5β-androstane
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物新型甾体糖缀合物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  &NA; 在这项研究中，合成了 18 种具有 3-糖基或 3-甲氧基部分的新型甾体-呋喃衍生物（12a-c、13a-c、17a-c、26a-c、27a-c 和 28a-c），并合成了它们的抗针对八种药物敏感和三种耐药癌细胞系 HeLa、A2780、LNCaP、PC-3、MDA-MB-231、MCF-7、SW480、A549、MCF-7/ADR、A2780/CDDP 评估增殖活性和 A2780/T。它们中的大多数在体外显示出显着的抗癌效力，IC50 值为纳摩尔水平。其中，3-甲氧基甾体-呋喃杂合体比3-糖基取代体表现出更好的活性，而雌二醇和5&agr;-H-雄甾烷支架略有利于提高抗增殖活性。特别是，化合物 27c 和 28b 显示出最强的细胞毒性，IC50 值为 0.0007-0.034 和 0.0011-0。008 &mgr;M，分别在五种药物敏感的癌细胞系中。此外，3-糖缀合物 13a、13c、17b

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.11.018
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 3α-hydroxy-17,17-ethylendioxy-5β-androstane
  参考文献：
  名称：

  GB736817

  摘要：

  公开号：