3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-hydroxyimine | 24700-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-hydroxyimine
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-chromanone oxime；N-(2,2-dimethyl-3H-chromen-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 24700-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GDPBZFJOCVCFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  319.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-hydroxyimine 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N'-(2,2-dimethylchroman-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  氟化和非氟化4-苯基(硫代)脲基取代2,2-二甲基色满作为胰岛素释放抑制剂和平滑肌松弛剂的研究进展

  摘要：

  目的：本研究旨在表征氟原子在4-苯基（硫）脲基取代的2,2-二甲基色酮的苯基和苯并吡喃环上的存在或缺失对其抑制胰岛素释放或放松血管平滑肌细胞能力的影响。 方法：大多数化合物被发现能抑制胰岛素分泌并引起明显的肌松活性。 结果：在2,2-二甲基色酮核心结构的6位缺乏氟或氯原子会降低对胰岛内分泌组织的抑制活性。在两种组织中最活跃的化合物之一，化合物11h（BPDZ 678），被选为进一步的药理学研究对象。 结论：生物学数据表明，11h主要表现为胰岛β细胞上的KATP通道开放剂，尽管还观察到钙离子进入阻断效应。在血管平滑肌细胞上，11h表现为钙离子进入阻滞剂。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220221145500
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 四氢吡咯 、 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-hydroxyimine
  参考文献：
  名称：

  氟化和非氟化4-苯基(硫代)脲基取代2,2-二甲基色满作为胰岛素释放抑制剂和平滑肌松弛剂的研究进展

  摘要：

  目的：本研究旨在表征氟原子在4-苯基（硫）脲基取代的2,2-二甲基色酮的苯基和苯并吡喃环上的存在或缺失对其抑制胰岛素释放或放松血管平滑肌细胞能力的影响。 方法：大多数化合物被发现能抑制胰岛素分泌并引起明显的肌松活性。 结果：在2,2-二甲基色酮核心结构的6位缺乏氟或氯原子会降低对胰岛内分泌组织的抑制活性。在两种组织中最活跃的化合物之一，化合物11h（BPDZ 678），被选为进一步的药理学研究对象。 结论：生物学数据表明，11h主要表现为胰岛β细胞上的KATP通道开放剂，尽管还观察到钙离子进入阻断效应。在血管平滑肌细胞上，11h表现为钙离子进入阻滞剂。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220221145500

文献信息

• Deciphering Structure-Activity Relationships in a Series of 2,2-Dimethylchromans Acting as Inhibitors of Insulin Release and Smooth Muscle Relaxants
  作者：Bernard Pirotte、Xavier Florence、Eric Goffin、Philippe Lebrun

  DOI：10.1002/cmdc.201700409

  日期：2017.11.8

  study is an attempt to characterize the impact of the nature of substituents introduced at the 4‐ and 6‐positions of 2,2‐dimethylchromans on their capacities to inhibit insulin release from pancreatic β‐cells or to relax vascular smooth muscle cells, both biological responses that are supposed to reflect interaction with specific ion channels. From the core structure 4‐amino‐2,2‐dimethylchroman, a progressive

  据报道4,6-二取代的2,2-二甲基苯并二氢吡喃是主要针对ATP敏感钾通道的药理活性化合物。本研究旨在描述在2,2-二甲基苯并吡喃的4和6位上引入的取代基的性质对其抑制胰岛β细胞释放胰岛素或舒张血管平滑肌细胞的能力的影响，这两种生物反应都应该反映与特定离子通道的相互作用。从4-氨基-2,2-二甲基苯并吡喃的核心结构中，在4-位（氨基，甲酰胺基，乙酰胺基，芳基脲基/硫脲基）和6-位（氨基，甲酰胺，乙酰胺，烷氧基羰基氨基）导致对胰岛素释放过程的抑制作用逐步扩大，并且在较小程度上导致血管舒张活性降低。此外，2,2-二甲基苯并二氢吡喃化合物的右旋对映异构体29比左旋对应物对抑制胰岛素分泌过程更有效。然而，另外的药理研究表明，11和15的肌肉松弛药活性是由直接的Ca 2+进入封锁引起的。
• Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06191164B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament or a diagnostic, and medicament comprising them Chromans of the formula I and of the formula 1a having the meanings R(A), R(B), R(C) and R(1) to R(8) indicated in the claims are outstandingly suitable for preparing a medicament for blocking the K+ channel which is opened by cyclic adenosine monophosphate (cAMP); and further for preparing a medicament for inhibiting gastric acid secretion; for the treatment of ulcers of the stomach and of the intestinal region, in particular of the duodenum, for the treatment of reflux esophagitis, for the treatment of diarrheal illnesses, for the treatment and prevention of all types of arrhythmias including ventricular and supraventricular arrhythmias, and for the control of reentry arrhythmias and for the prevention of sudden heart death as a result of ventricular fibrillation.

  磺酰胺取代的色烷，其制备方法，它们作为药物或诊断工具的用途，以及包括它们的药物。式I和式1a的色烷具有在权利要求中指示的R（A），R（B），R（C）和R（1）至R（8）的含义，非常适用于制备用于阻断cAMP打开的K+通道的药物；并且还适用于制备抑制胃酸分泌的药物；用于治疗胃和肠道溃疡，特别是十二指肠溃疡，用于治疗反流性食管炎，用于治疗腹泻疾病，用于治疗和预防各种心律失常，包括室性和房性心律失常，并用于控制再入性心律失常和预防因室颤而导致的突然心脏死亡。
• WO2008/59339
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——