1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-5-iodouracil | 1154032-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-5-iodouracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1154032-39-9
• 化学式: C₃₇H₂₇Cl₂IN₂O₁₀
• 分子量: 857.439
• InChiKey: FVVHQKJNZOGNPO-CSEBVFCESA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-5-iodouracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  新型环状和无环5-卤代尿苷衍生物作为潜在抗病毒剂的合成

  摘要：

  按照Vorbrüggen偶联步骤，通过5-卤代6-（2,4-二氯苯氧基甲基）嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成新的环状和无环核苷类似物。获得了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）-型的核苷类似物，以及更昔洛韦，阿昔洛韦和核糖核苷的类似物。所有化合物均经过多种病毒测试。新化合物中的三种是有效的和选择性的抗HIV-1抑制剂。 生物有机化学-药物-抗病毒药-核苷-糖基化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083369
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 [4-[(2,4-Dichlorophenoxy)methyl]-5-iodo-6-trimethylsilyloxypyrimidin-2-yl]oxy-trimethylsilane 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.90 g的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  新型环状和无环5-卤代尿苷衍生物作为潜在抗病毒剂的合成

  摘要：

  按照Vorbrüggen偶联步骤，通过5-卤代6-（2,4-二氯苯氧基甲基）嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成新的环状和无环核苷类似物。获得了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）-型的核苷类似物，以及更昔洛韦，阿昔洛韦和核糖核苷的类似物。所有化合物均经过多种病毒测试。新化合物中的三种是有效的和选择性的抗HIV-1抑制剂。 生物有机化学-药物-抗病毒药-核苷-糖基化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083369