ethyl (2S,3R)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylate | 104211-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylate
• CAS: 104211-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ALNCUILEFRDXMQ-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2S,3R)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-hydroxyaspartates and β-hydroxymethylserines from N-Boc-(R)-serinal acetonide derived imines through asymmetric [2+2] cycloaddition reaction.

  摘要：

  A new approach to beta-alkoxyaspartates using an azetidinone framework as a ch

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61294-7

文献信息

• Chiral synthesis of 3,4-disubstituted 2-azetidinones from (R,R)-(+)-tartaric acid
  作者：Alice Gateau-Olesker、Jeannine Cléophax、Stephan D. Géro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83934-9

  日期：1986.1

  A novel route Is described for the enantioselective synthesis of 2-azetidinones 24 and 25 from (R,R)-(+)-tartaric acid. Monomethylation, monobenzylation of 2 and the use of site specific pig liver esterase (PLE) to produce 6 and 7 are the key steps in the sequence.

  描述了从（R，R）-（+）-酒石酸对映体选择性合成2-氮杂环丁酮24和25的新途径。单甲基化，2的单苄基化以及使用位点特异性猪肝酯酶（PLE）产生6和7是序列中的关键步骤。
• GATEAU-OLESKER, A.;CLEOPHAX, J.;GERO, S. D., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 41-44
  作者：GATEAU-OLESKER, A.、CLEOPHAX, J.、GERO, S. D.

  DOI：——

  日期：——