4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-2-(octylsulfonylamino)benzoic acid | 1642305-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-2-(octylsulfonylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-(octylsulfonylamino)benzoic acid
• CAS: 1642305-68-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅S
• 分子量: 447.596
• InChiKey: FREFJEUOHIOQKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-2-(octylsulfonamido)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 40.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-2-(octylsulfonylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4- 和 5- 取代的邻（辛烷磺酰氨基）苯甲酸作为甘油-3-磷酸酰基转移酶抑制剂的设计、合成和评估†

  摘要：

  尽管对抗肥胖疗法的需求不断增加，但临床上很少有有效的药物选择可以针对身体脂肪的合成和积累。最近在体外描述了用 2-（链烷磺酰氨基）苯甲酸对哺乳动物 3-磷酸甘油酰基转移酶 (GPAT) 的中度抑制作用，并伴随着体内有希望的体重减轻。电脑模拟用 2-（辛烷磺酰氨基）苯甲酸模拟南瓜 GPAT 活性位点的对接研究揭示了一个未占据的体积，内衬靠近苯甲酸环的 C-4 和 C-5 的疏水残基。为了生产更有效的 GPAT 抑制剂，设计、合成了一系列 4 位和 5 位取代的类似物，并评估了抑制活性。通常，在 4 位和 5 位含有疏水取代基的化合物，如联苯和烷基苯基烃，在体外对 GPAT 表现出改善的抑制活性。活性最强的化合物 4-([1,1'-联苯]-4-羰基)-2-(辛烷磺酰氨基)苯甲酸，IC 508.5 μM，代表迄今为止发现的最好的 GPAT 抑制剂。相反，进一步用羟基或氟基取代会导致活性降低 3

  DOI：

  10.1039/c4md00126e

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of 4- and 5-substituted o-(octanesulfonamido)benzoic acids as inhibitors of glycerol-3-phosphate acyltransferase
  作者：Victor K. Outlaw、Edward A. Wydysh、Aravinda Vadlamudi、Susan M. Medghalchi、Craig A. Townsend

  DOI：10.1039/c4md00126e

  日期：——

  inhibitors, a series of 4- and 5-substituted analogs were designed, synthesized, and evaluated for inhibitory activity. In general, compounds containing hydrophobic substituents at the 4- and 5-positions, such as biphenyl and alkylphenyl hydrocarbons, exhibited an improved inhibitory activity against GPAT in vitro. The most active compound, 4-([1,1′-biphenyl]-4-carbonyl)-2-(octanesulfonamido)benzoic acid

  尽管对抗肥胖疗法的需求不断增加，但临床上很少有有效的药物选择可以针对身体脂肪的合成和积累。最近在体外描述了用 2-（链烷磺酰氨基）苯甲酸对哺乳动物 3-磷酸甘油酰基转移酶 (GPAT) 的中度抑制作用，并伴随着体内有希望的体重减轻。电脑模拟用 2-（辛烷磺酰氨基）苯甲酸模拟南瓜 GPAT 活性位点的对接研究揭示了一个未占据的体积，内衬靠近苯甲酸环的 C-4 和 C-5 的疏水残基。为了生产更有效的 GPAT 抑制剂，设计、合成了一系列 4 位和 5 位取代的类似物，并评估了抑制活性。通常，在 4 位和 5 位含有疏水取代基的化合物，如联苯和烷基苯基烃，在体外对 GPAT 表现出改善的抑制活性。活性最强的化合物 4-([1,1'-联苯]-4-羰基)-2-(辛烷磺酰氨基)苯甲酸，IC 508.5 μM，代表迄今为止发现的最好的 GPAT 抑制剂。相反，进一步用羟基或氟基取代会导致活性降低 3