2-chloro-3,3-dimethylbutanal | 65259-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chloro-3,3-dimethylbutanal
• 英文别名: (2S)-2-chloro-3,3-dimethylbutanal
• CAS: 65259-85-0
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: XUOMQVSEWBWEBA-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,3-dimethylbutanal 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUHAMEL, L.;PLAQUEVENT, J. -C., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 3-4, 69-74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,3-dimethylbutan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-chloro-3,3-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  由炔烃在无环系统中形成立体中心

  摘要：

  合并的碳金属化/锌同源性，然后与α-杂取代的醛和亚胺反应，通过椅子状过渡结构进行，传入醛残基的取代基优先占据伪轴向位置，以避免两个gauche相互作用。轴向上的杂原子产生螯合的中间体（而不是α-氯醛和亚胺的Cornforth-Evans过渡结构），从而导致烯丙基化反应中的表面差异。这种方法提供了功能化产品的访问途径，在该产品中，简单炔烃通过单罐操作在无环系统中创建了三个新的碳-碳键和两个至三个立体异构中心，其中包括一个四元立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201504756

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric α-Chlorination of Aldehydes
  作者：Nis Halland、Alan Braunton、Stephan Bachmann、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja049231m

  日期：2004.4.1

  The direct organocatalytic enantioselective α-chlorination of aldehydes has been developed. The reaction proceeds for a series of different aldehydes with NCS as the chlorine source using easily available catalysts such as l-proline amide and (2R,5R)-diphenylpyrrolidine. The α-chloro aldehydes are obtained in up to 99% yield and up to 95% ee. The synthetic utility of the enantioselective α-chlorination

  已经开发了醛的直接有机催化对映选择性 α-氯化。使用容易获得的催化剂如 l-脯氨酸酰胺和 (2R,5R)-二苯基吡咯烷，以 NCS 作为氯源，对一系列不同的醛进行反应。α-氯醛的产率高达 99%，ee 高达 95%。通过标准还原将 α-氯醛转化为相应的 α-氯醇（>90% 产率）并进一步转化为末端环氧化物和氨基醇，证明了醛的对映选择性 α-氯化的合成效用在不损失光学纯度的情况下获得。氧化 α-氯醛，然后酯化，得到光学活性的 α-氯酯，而没有损失光学纯度。
• Duhamel, Lucette; Plaquevent, Jean-Christophe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 1-2, p. 69 - 74
  作者：Duhamel, Lucette、Plaquevent, Jean-Christophe

  DOI：——

  日期：——