4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1190765-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1190765-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DPBVJNMCSJDZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1,3-苯并二氧戊环-4-烷基甲醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  在异质和中性条件下原位生成的I 2存在下，醇和酚四氢吡喃基化的高效环保方法

  摘要：

  摘要由Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / NaI原位生成的分子碘，是一种高效的催化剂，用于以几乎定量的产率将各种醇和酚与3,4-二氢-2 H-吡喃进行四氢吡喃基化。该反应在室温下于二氯甲烷中迅速发生，避免了有毒分子碘的使用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0117-7

文献信息

• Poly(N-bromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide), N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as new efficient reagents for conversion of alcohols to THP ethers and aldehydes to oxazoline compounds
  作者：R. Ghorbani-Vaghei、S. Akbari-Dadamahaleh、M. Amiri

  DOI：10.1007/bf03246014

  日期：2010.6

  paper is concerned with an easy preparation of THP ethers from primary, secondary and tertiary alcohols and oxazoline compounds from various aldehydes using poly(N-bromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide), N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] as new and efficient reagents under ambient conditions without over-oxidation.

  本文涉及使用聚（N-溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺），N，N，N'轻松地从伯醇，仲醇和叔醇制备THP醚和由各种醛类制备恶唑啉化合物的方法，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]是在环境条件下没有过度氧化的新型高效试剂。
• Zwitterionic imidazolium salt: An efficient organocatalyst for tetrahydropyranylation of alcohols
  作者：Sachinta Mahato、Rana Chatterjee、Nirnita Chakraborty Ghosal、Adinath Majee

  DOI：10.1080/00397911.2017.1356334

  日期：2017.10.18

  An aprotic imidazole based zwitterionic-salt, 4-(3-methylimidazolium)-butane sulfonate has been found to be an efficient organocatalyst for tetrahydropyranylation by the reaction of 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) and different aliphatic alcohols as well as various phenolic compounds. The notable advantages of the present method are general applicability to various alcohols, clean reaction, production of no hazardous waste, open air reaction conditions and high yields. The catalyst can be reused without the loss of significant catalytic activity.[GRAPHICS].