2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 1086085-32-6

• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1086085-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: XGWRIVCEXJDPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.17 g的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吖啶盐的光诱导芳基化：用于 C-O 键断裂的可调光氧化还原催化剂

  摘要：

  N-取代的吖啶盐的光诱导芳基化已经被开发并且表现出高官能团耐受性（例如卤素、腈、酮、酯和硝基）。已经在一步过程中合成了广泛的精心修饰的 C9 芳基化吖啶基催化剂，这些催化剂具有微调的光物理和光化学性质，即激发态寿命和氧化还原电位。这些功能化的吖啶盐后来在 1,2-二醇衍生物的光氧化还原催化碎裂（木质素模型）中进行了评估。其中，2-溴苯基取代的N-甲基吖啶鎓在选择性 C β O-Ar 键断裂二醇单芳基醚以良好收率提供 1,2-二醇方面的性能优于所有光氧化还原催化剂，包括商业 Fukuzumi 的催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12961
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 C₂₅H₄₃MoNO₆*H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant

  摘要：

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301754

文献信息

• Regioselective Preparation of Benzo[<i>b</i>]furans from Phenols and α<i>-</i>Bromoketones
  作者：Leire Arias、Yosu Vara、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo201841y

  日期：2012.1.6

  In this paper, a fully regiocontrolled synthesis of either 2- and 3-substituted benzo[b]furans is described. Direct reaction between phenols and α-bromoacetophenones in the presence of neutral alumina yields 2-substituted benzo[b]furans with complete regiocontrol. When a basic salt such as potassium carbonate is used, the corresponding 2-oxoether is obtained. Cyclization of these latter compounds promoted

  在本文中，描述了2-和3-取代的苯并[ b ]呋喃的完全区域控制的合成。在中性氧化铝存在下，苯酚与α-溴乙酰苯之间的直接反应生成具有完全区域控制能力的2取代的苯并[ b ]呋喃。当使用碱性盐如碳酸钾时，获得了相应的2-氧代醚。由中性氧化铝促进的这些后面化合物的环化产生相应的3-取代的苯并[ b ]呋喃。使用前一种方法，可以在两个制备步骤中从商业来源获得Moracin M和其他类似物。DFT计算提供了合理的反应路径，以了解2-取代的苯并[ b ]呋喃的形成。
• Polysubstituted benzofurans and medicinal applications thereof
  申请人：Ikerchem, S.L.

  公开号：EP2388255A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  The present invention refers to compounds of formula (I): as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or chemoprevention of cancer, aging related diseases or processes, diabetes and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，以及它们的制备方法，包含它们的制药组合物，以及用于治疗和/或化学预防癌症、与衰老相关的疾病或过程、糖尿病和神经退行性疾病的用途。
• Orally Administered Benzofuran Derivative Disaggregated Aβ Plaques and Oligomers in the Brain of 5XFAD Alzheimer Transgenic Mouse
  作者：DaWon Kim、Gi Hun Bae、Hye Yun Kim、Hanna Jeon、Kyeonghwan Kim、Jisu Shin、Sunhee Lee、Seungpyo Hong、Ikyon Kim、YoungSoo Kim

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00606

  日期：2021.1.6

  Amyloid-β (Aβ) aggregated forms are highly associated with the onset of Alzheimer’s disease (AD). Aβ abnormally accumulates in the brain and induces neuronal damages and symptoms of AD such as cognitive impairment and memory loss. Since an antibody drug, aducanumab, reduces Aβ aggregates and delays clinical decline, clearance of accumulated Aβ in the brain is accounted as a therapeutic approach to

  淀粉样蛋白-β (Aβ) 聚集形式与阿尔茨海默病 (AD) 的发病高度相关。Aβ 异常积聚在大脑中并诱导神经元损伤和 AD 症状，例如认知障碍和记忆力减退。由于抗体药物 aducanumab 可减少 Aβ 聚集并延缓临床衰退，因此清除大脑中积累的 Aβ 被认为是治疗 AD 的一种治疗方法。在这项研究中，我们合成了 17 种苯并呋喃衍生物，它们可以将 Aβ 低聚物和斑块分解成惰性单体。通过一系列利用硫黄素 T 测定和凝胶电泳的 Aβ 聚集抑制和聚集体解聚测定，YB-9，2-((5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-6-基)氧基)乙酸被选为最终的Aβ-解聚剂候选者。8个月大的具有5个家族性AD突变（5XFAD）的雄性转基因小鼠模型每天通过饮用水口服给药两个月，海马中的Aβ寡聚体和斑块减少。因此，与未处理的转基因对照组相比，在YB-9处理的 5XFAD 小鼠的海马中观察到星形胶质细胞增生减少和突触功能障碍得到恢复。
• Decomposition of lignin models enabled by copper-based photocatalysis under biphasic conditions
  作者：Cédric Bertin、Corentin Cruché、Franklin Chacón-Huete、Pat Forgione、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/d2gc01116f

  日期：——

  reaction conditions using catalytic amounts of NABnH, a hydrogen atom donor. The catalytic system as a whole represents a green shift from previous reaction conditions for analogous processes that exploit expensive rare metals such as Ir for photocatalysis, employ stoichiometric amounts of proton- and/or hydrogen (H) atom donors and chlorinated solvents. The reaction conditions and catalyst system are amendable

  杂配铜络合物 Cu( bathocup )( XantPhos )BF 4使用催化量的氢原子供体 NABnH 在水性双相反应条件下促进 β-O-4 键的木质素模型的断裂。催化系统作为一个整体代表了从以前的反应条件的绿色转变，用于利用昂贵的稀有金属（如 Ir）进行光催化、采用化学计量数量的质子和/或氢 (H) 原子供体和氯化溶剂的类似过程。反应条件和催化剂系统可修改为用于木质素聚合物模型的克级碎裂的流动化学设置。
• BCl3-promoted synthesis of benzofurans
  作者：Ikyon Kim、Sei-Hee Lee、Sunkyung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.034

  日期：2008.11

  Lewis acidic nature of boron trichloride (BCl3) to coordinate to the carbonyl functionality was exploited for the synthesis of benzofurans via dehydrative cyclization. This mild and efficient procedure allowed for facile access to a number Of highly Substituted benzofurans in a regioselective manner. The Structural requirement for the successful cyclodehydration was examined in the cases, where competitive demethylation could occur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.