1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-fluorophenyl)acetate | 1960404-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-fluorophenyl)acetate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-(4-fluorophenyl)acetate
• CAS: 1960404-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₄
• 分子量: 299.258
• InChiKey: XEGMCMDUIYSJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-fluorophenyl)acetate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36 %的产率得到1-diazo-3-[(4-fluorophenyl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  由羧酸氧化还原活性酯直接合成氨基甲酰叠氮化物的温和无金属方法

  摘要：

  氨基甲酰叠氮化物是一种重要的化合物，可转化为脲、胺并应用于氮宾插入反应。我们开发了一种新型的无金属和氧化剂的方法，用于从酸性氧化还原活性酯直接合成氨基甲酰叠氮化物。多种功能基团均被耐受。此外，天然产物和药物的后期修饰为设计和寻找新的药物先导分子铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301498
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 4-氟苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-fluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃、有机卤化物和氧化还原活性酯的化学选择性结合使区域选择性烯烃二烷基化成为可能

  摘要：

  可以在温和条件下一步生成多个 C(sp3)-C(sp3) 键的多组分催化过程，特别是那些使用廉价催化剂和底物的过程，在复杂分子合成的化学研究中备受追捧。在这里，我们公开了一种有效的镍催化还原方案，该方案化学选择性地将烯基酰胺与两种不同的脂肪族亲电试剂合并。起始材料很容易从稳定且丰富的原料中获得，并且产品以高达 >98:2 的区域异构体比例提供。目前的策略消除了敏感有机金属试剂的使用，容忍了广泛的复杂功能，并且能够在脂族 C=C 键上区域发散地添加两个具有相似电子和空间属性的伯烷基，并精确控制位点选择性。生物活性化合物的简洁合成和反应后功能化导致结构多样化的支架强调了实用性。DFT 研究表明，区域化学结果源于原位生成的有机镍物种的正交反应性和化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09922

文献信息

• Nucleophilic (Radio)Fluorination of Redox-Active Esters via Radical-Polar Crossover Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Eric W. Webb、John B. Park、Erin L. Cole、David J. Donnelly、Samuel J. Bonacorsi、William R. Ewing、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c03125

  日期：2020.5.20

  redox-neutral method for nucleophilic fluorination of N-hydroxyphthalimide esters using an Ir photocatalyst under visible light irradiation. The method provides access to a broad range of aliphatic fluorides, including primary, secondary, and tertiary benzylic fluorides as well as unactivated tertiary fluorides, that are typically inaccessible by nucleophilic fluorination due to competing elimination

  我们报告了在可见光照射下使用 Ir 光催化剂对 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯进行亲核氟化的氧化还原中性方法。该方法提供了获得广泛的脂肪族氟化物的途径，包括伯、仲和叔苄基氟化物以及未活化的叔氟化物，由于竞争消除，这些氟化物通常无法通过亲核氟化获得。此外，我们表明脱羧氟化条件很容易适应 [18F]KF 的放射性氟化。我们建议反应通过 Ir 催化剂和氧化还原活性酯底物之间的两次电子转移进行，以提供碳阳离子中间体，随后被氟化物捕获。
• Thermal 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine imines with active esters
  作者：Liwenze He、Lin Liu、Runfeng Han、Weiwei Zhang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c6ob01095d

  日期：——

  An efficient method for the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines with active esters under thermal conditions has been described in good to high yields. This method offers a straightforward pathway to synthesize bioactive pyrazolidinones.

  已经描述了在热条件下以高产率至高产率将偶氮甲亚胺与活性酯进行1,3-偶极亚胺环加成的有效方法。该方法提供了合成生物活性吡唑烷酮的直接途径。
• Modular Construction of Unnatural α‐Tertiary Amino Acid Derivatives by Multicomponent Radical Cross‐Couplings
  作者：Yujun Li、Jie Yang、Xinxin Geng、Pan Tao、Yanling Shen、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.202210755

  日期：2022.11.25

  Reported herein is a highly selective radical cascade-cross-coupling reaction for the modular synthesis of α-tertiary amino acids (ATAA) under mild conditions. Mechanistic studies reveal the excited state of an in situ-generated oxazolone enolate as a key intermediate, which functions both as a radical precursor and an efficient reductant.

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Alkylation/Ring Opening and Esterification of Vinylcyclopropanes
  作者：Pu Chen、Peng-Fei Huang、Bi-Quan Xiong、Hua-Wen Huang、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02151

  日期：2022.8.12

  N-dimethylformamide (DMF), and H2O through an oxidative ring opening of cyclopropane is presented. This procedure provides a new and effective way to construct formate esters. DMF is employed as both a solvent and the source of CHO. This difunctionalization of vinylcyclopropanes shows good functional group tolerance under room temperature. A radical pathway is involved, and carbonyl oxygen of ester originated from

  介绍了乙烯基环丙烷、 N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯、N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 和 H 2 O 通过环丙烷的氧化开环进行的可见光诱导四组分反应。该程序为构建甲酸酯提供了一种新的有效方法。DMF 既用作溶剂又用作 CHO 的来源。乙烯基环丙烷的这种双官能化在室温下表现出良好的官能团耐受性。涉及自由基途径，酯的羰基氧在该转化中来源于水。
• Exploiting the sp2 character of bicyclo[1.1.1]pentyl radicals in the transition-metal-free multi-component difunctionalization of [1.1.1]propellane
  作者：Weizhe Dong、Expédite Yen-Pon、Longbo Li、Ayan Bhattacharjee、Anais Jolit、Gary A. Molander

  DOI：10.1038/s41557-022-00979-0

  日期：2022.9

  successful use of bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) as a para-disubstituted benzene replacement has made it a highly valuable pharmacophore. However, various challenges, including limited and lengthy access to useful BCP building blocks, are hampering early discovery research. Here we report a single-step transition-metal-free multi-component approach to synthetically versatile BCP boronates. Radicals derived from

  由于它们作为生物等排物的作用，应变双环子结构在药物化学发现研究中越来越重要。在过去十年中，双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 作为对位化合物的成功应用-双取代苯取代使其成为极具价值的药效团。然而，各种挑战，包括对有用的 BCP 构建块的有限和冗长的访问，正在阻碍早期发现研究。在这里，我们报告了一种单步无过渡金属的多组分方法来合成多功能 BCP 硼酸盐。衍生自常用羧酸和有机卤化物的自由基在 [1.1.1] 丙烷上进行加成以提供 BCP 自由基，然后进行极性匹配的硼化。各种烷基、芳基和烯基官能化的 BCP 硼酸盐很容易制备。对天然产物和批准的药物进行的后期功能化以良好的效率进行，以生成相应的 BCP 偶联物。