R-2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethan-1-amine | 1946010-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: R-2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: (R)-2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethanamine dihydrochloride；2-[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1946010-82-7
• 化学式: C₇H₁₆N₂*2ClH
• 分子量: 201.139
• InChiKey: BQSVBYPYMCCIND-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethan-1-amine 、 2-Methyl-3-(2-fluorophenyl) acrolein 在 sodium sulfate 、 三乙胺 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF ACKR3
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACKR3

  摘要：

  本公开涉及公式（I）的化合物，包括杂环芳基，例如喹唑啉的衍生物，其可以作为 ACKR3 的调节剂。本公开还涉及将这些化合物用作药物。

  公开号：

  WO2022148879A1

文献信息

• Small Molecule Fluorescent Ligands for the Atypical Chemokine Receptor 3 (ACKR3)
  作者：Sebastian Dekkers、Dehan Comez、Noemi Karsai、Marta Arimont-Segura、Meritxell Canals、Birgit Caspar、Chris de Graaf、Laura E. Kilpatrick、Rob Leurs、Barrie Kellam、Stephen J. Hill、Stephen J. Briddon、Michael J. Stocks

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00469

  日期：2024.1.11

  atypical chemokine receptor 3 (ACKR3) is a receptor that induces cancer progression and metastasis in multiple cell types. Therefore, new chemical tools are required to study the role of ACKR3 in cancer and other diseases. In this study, fluorescent probes, based on a series of small molecule ACKR3 agonists, were synthesized. Three fluorescent probes, which showed specific binding to ACKR3 through a

  非典型趋化因子受体 3 （ACKR3） 是一种在多种细胞类型中诱导癌症进展和转移的受体。因此，需要新的化学工具来研究 ACKR3 在癌症和其他疾病中的作用。在这项研究中，基于一系列小分子 ACKR3 激动剂合成了荧光探针。公开了三种荧光探针，它们通过基于发光的 NanoBRET 结合测定 （pKd 范围为 6.8 至 7.8） 显示与 ACKR3 的特异性结合。由于它们对 ACKR3 的高亲和力，我们已经在竞争结合实验和共聚焦显微镜研究中展示了它们的应用，显示了该受体的细胞分布。
• Pharmacological Characterization and Radiolabeling of VUF15485, a High-Affinity Small-Molecule Agonist for the Atypical Chemokine Receptor ACKR3
  作者：Aurelien M. Zarca、Ilze Adlere、Cristina P. Viciano、Marta Arimont-Segura、Max Meyrath、Icaro A. Simon、Jan Paul Bebelman、Dennis Laan、Hans G.J. Custers、Elwin Janssen、Kobus L. Versteegh、Maurice C.M.L. Buzink、Desislava N. Nesheva、Reggie Bosma、Iwan J.P. de Esch、Henry F. Vischer、Maikel Wijtmans、Martyna Szpakowska、Andy Chevigné、Carsten Hoffmann、Chris de Graaf、Barbara A. Zarzycka、Albert D. Windhorst、Martine J. Smit、Rob Leurs

  DOI：10.1124/molpharm.123.000835

  日期：2024.4

  (Kd = 8.2 nM). Additionally, [3H]VUF15485 shows rapid binding kinetics and consequently a short residence time (<2 minutes) for binding to ACKR3. The selectivity of [3H]VUF15485 for ACKR3, was confirmed by binding studies, whereupon CXCR3, CXCR4, and ACKR3 small-molecule ligands were competed for binding against the radiolabeled agonist. Interestingly, the chemokine ligands CXCL11 and CXCL12 are not able

  非典型趋化因子受体 3 (ACKR3)，以前称为 CXCR7，被认为是一个有趣的药物靶点。在这项研究中，我们报告了 VUF15485（一种新型 ACKR3 小分子激动剂）的合成、药理学表征和放射性标记，它将作为研究这种β-抑制蛋白偏向趋化因子受体的重要新工具。根据 [ 125 I]CXCL12 竞争结合实验的测量，VUF15485 以纳摩尔亲和力 (pIC 50 = 8.3) 与人 ACKR3 结合。此外，在基于生物发光共振能量转移的β -arrestin2 招募测定中，VUF15485 充当有效的 ACKR3 激动剂 (pEC 50 = 7.6)，并且当使用新开发的荧光共振能量转移时，与 CXCL12 相比，显示出相似的受体激活程度。基于ACKR3构象传感器。此外，针对（非典型）趋化因子受体组（激动剂和拮抗剂模式）测试的 ACKR3 激动剂 VUF15485 被证明对 ACKR3 具有选择性。