3-(3-氯苯基乙炔基)甲苯 | 57542-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氯苯基乙炔基)甲苯
• 英文名称: 1-(3-chlorophenylethynyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 3-Chlor-3'-methyldiphenylacetylen；3-(3-chlorophenylethynyl)toluene；1-chloro-3-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 57542-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: BDSUWSJDPFLDEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯苯基乙炔基)甲苯 生成 4-乙酰基-3-氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Organocobalt cluster complexes. XVIII. Friedel-Crafts acylation of diarylacetylenedicobalt hexacarbonyl complexes. Dicobalt hexacarbonyl unit as a protecting group for the acetylene function

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00859a006
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(3-氯苯基乙炔基)甲苯
  参考文献：
  名称：

  Organocobalt cluster complexes. XVIII. Friedel-Crafts acylation of diarylacetylenedicobalt hexacarbonyl complexes. Dicobalt hexacarbonyl unit as a protecting group for the acetylene function

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00859a006

文献信息

• 醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109776253B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法，包括如下步骤：将TEOA、NaOAc、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成顺式烯烃；将配体、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成反式烯烃；还原反应的反应器为密封的耐压反应器，还原反应的温度为120～150℃，还原反应的时间为20～48h；催化剂的用量为炔烃摩尔用量的5～20％，醇的用量为炔烃摩尔用量的10～100倍；R,R‑DIPAMP的用量为炔烃摩尔用量的0.5～5倍。本发明中，催化剂体系具有极高的化学反应和立体选择性，能高产率合成顺式或者反式烯烃产物；催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的炔烃都能高效地进行高选择性地还原反应。
• Palladium-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes with EtOH: Highly Stereoselective Synthesis of E- and Z-Alkenes
  作者：Chengniu Wang、Jin Dong、Dawei Xu、Tingting Li、Xi Zhao

  DOI：10.1055/a-1736-8721

  日期：2022.6

  A palladium-catalyzed semihydrogenation of alkynes to E- and Z-alkenes employing EtOH as the hydrogenating agent is reported. The selectivity of the reaction system was effectively controlled by ­ligand/additive and solvent regulation. The use of sodium acetate/­triethanolamine (NaOAc/TEOA), THF, and (1R,2R)-bis[(2-­methoxyphenyl)phenylphosphino]ethane [(R,R)-DIPAMP] in CH3CN was critical for the stereoselective

  报道了使用 EtOH 作为氢化剂的钯催化的炔烃半氢化为E-和Z-烯烃。反应体系的选择性通过配体/添加剂和溶剂调节得到有效控制。在 CH 3 CN 中使用乙酸钠/三乙醇胺 (NaOAc/TEOA)、THF 和 (1 R ,2 R )-双[(2-甲氧基苯基)苯基膦基]乙烷 [( R , R )-DIPAMP]对于炔烃的立体选择性半氢化。通过合成超过 36 种烯烃，以良好的收率和高立体选择性合成突出了该过程的普遍适用性。
• Iron-Catalyzed Sonogashira Reactions
  作者：Mónica Carril、Arkaitz Correa、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200801539

  日期：2008.6.16